Greg Kupiec

슬레븐(조쉬 하트넷)의 인생은 단단히 꼬이기 시작한다. 회사에서 실직한 그 날, 그의 아파트는 폐기 처분되고 여자친구가 바람피는 장면까지 목격하게 된 슬레븐은 이 상황을 벗어나기 위해 LA에서 친구인 닉 피셔가 있는 뉴욕으로 온다. 하지만 공항에서 나오자마자 만난 강도에게 지갑을 털리고 코까지 부러지고 만다. 겨우 친구의 아파트에 도착한 슬레븐, 그러나 자신을 친구로 오인하는 두 마피아 조직 사이에 끼게 된 그는 지갑을 털리면서 자신을 증명할 신분증조차 없다. 닉의 아파트에 머무르던 슬레븐에게 설탕을 빌리러 온 앞집에 사는 린지(루시 리우). 그녀의 엉뚱함과 유머 감각은 슬레븐을 설레게하고 급속히 서로에게 빠져들기 시작하는데... 뉴욕에서 일어난 네 번의 살인사건에 연루된 시체를 검사하는 활발한 성격을 가진 미모의 검시관 린지와 어리숙한 슬레븐, 그들은 통한다는 걸 느끼면서 순식간에 친해지고 순수한 사랑을 느끼게 된다. 도둑 맞은 신분증과 때마침 사라진 친구 때문에 자신의 신분을 확인시켜줄 방법이 아무것도 없는 지금, 자신을 위로하고 믿어주는 단 한 사람은 린지뿐이다. 슬레븐과 함께 닉의 행방을 끈질기게 쫓기 시작한다. 어느날, 슬레븐은 닉의 집으로 들이닥친 두 남자에 의해 막무가내로 뉴욕의 양대 마피아 조직의 하나인 보스(모건 프리먼) 앞으로 끌려가게 된다. 그를 닉 피셔로 착각하는 보스는 도박 빚 탕감을 조건으로 그의 적인 랍비(벤 킹슬리)의 아들 이삭의 암살을 제안한다. 한편, 랍비에게도 빚을 졌던 닉으로 오인받은 슬레븐은 보스를 살인하라는 청부를 맡게 된다. 냉혈형사 브리코우스키와 악명높은 암살자 굿캣(브루스 윌리스)이 자신에게 감시의 눈을 떼지 않는 가운데, 슬레븐은 살아남기 위해서 살인을 해야함을 깨닫는데....

매사에 꼬치꼬치 따지고 분석하길 좋아하는 보험회사 손해 사정사 루벤 페퍼 (벤 스틸러)는 결혼 후 신혼 여행지에서 자신의 부인이 프랑스인 스쿠버 강사와 바람을 피는 장면을 목격하게 된다. 충격을 받은 루벤 페퍼는 이 일로 인해 가뜩이나 소심했던 성격이 더욱 더 매사에 꼼꼼하고 조심하는 소심남으로 변모한다. 상심해서 집에 돌아온 그는 우연히 들른 한 파티장에서 웨이트리스로 일하는 중학교 동창 폴리 (제니퍼 애니스톤)를 만난다. 학창시절엔 공부 잘하고 똑똑했던 폴리였지만 성인이 된 그녀는 허리에 커다란 문신을 새기고 살사 춤을 즐기며 자유로운 삶을 쫓는 히피같은 여자로 변해있었다. 자기와는 전혀 어울리지 않는 폴리에게 뜻밖의 호감을 갖게된 루벤은 그녀와의 데이트를 감행한다. 평소 안전 지상주의로 살아온 그로서는 상당한 모험을 감행 하는 것이었다. 그러한 모험은 현실로 나타나 폴리와의 데이트는 과민성 대장 증후군을 앓고 있는 그에게 설사병을 안겨주는 등 여러 가지 부작용을 낳게 되고 루벤의 주위 사람들도 어울리지않는 두 사람의 만남에 걱정을 하게 된다. 설상가상으로 프랑스인 스쿠버 강사와 눈이 맞아 신혼 여행지에 눌러 앉았던 루벤의 전 부인 리사 마저 재결합을 원한다며 돌아오게 되는데..