Rachel Swenson

인간의 형상을 한 혼혈 천사와 혼혈 악마가 존재하는 세상. 태어날 때부터 그들을 구분하는 능력을 타고난 존 콘스탄틴은 자신의 능력을 저주하며 운명에서 벗어나기 위해 자살을 시도하지만 실패하고 만다. 그 후 다시 살아난 그는 천국과 지옥의 경계를 넘나들며 세상에 존재하는 악을 지옥으로 돌려보내기에 나선다. 그래야만 지옥으로 가게 되어 있는 자신의 운명이 뒤바뀌어 천국으로 들어갈 수 있음을 깨달았기 때문이다. 술, 담배에 쩔어 살면서 계속되는 전투에 지쳐만 가던 콘스탄틴. 그런 그에게 어느 날, LA 강력계 소속의 형사 안젤라가 찾아와 쌍둥이 동생의 죽음에 대한 의문을 풀기 위해 도움을 요청한다. 그러나 사건을 파헤칠수록 거대한 어둠의 힘 속으로 빨려 들게 되는데...

매사에 꼬치꼬치 따지고 분석하길 좋아하는 보험회사 손해 사정사 루벤 페퍼 (벤 스틸러)는 결혼 후 신혼 여행지에서 자신의 부인이 프랑스인 스쿠버 강사와 바람을 피는 장면을 목격하게 된다. 충격을 받은 루벤 페퍼는 이 일로 인해 가뜩이나 소심했던 성격이 더욱 더 매사에 꼼꼼하고 조심하는 소심남으로 변모한다. 상심해서 집에 돌아온 그는 우연히 들른 한 파티장에서 웨이트리스로 일하는 중학교 동창 폴리 (제니퍼 애니스톤)를 만난다. 학창시절엔 공부 잘하고 똑똑했던 폴리였지만 성인이 된 그녀는 허리에 커다란 문신을 새기고 살사 춤을 즐기며 자유로운 삶을 쫓는 히피같은 여자로 변해있었다. 자기와는 전혀 어울리지 않는 폴리에게 뜻밖의 호감을 갖게된 루벤은 그녀와의 데이트를 감행한다. 평소 안전 지상주의로 살아온 그로서는 상당한 모험을 감행 하는 것이었다. 그러한 모험은 현실로 나타나 폴리와의 데이트는 과민성 대장 증후군을 앓고 있는 그에게 설사병을 안겨주는 등 여러 가지 부작용을 낳게 되고 루벤의 주위 사람들도 어울리지않는 두 사람의 만남에 걱정을 하게 된다. 설상가상으로 프랑스인 스쿠버 강사와 눈이 맞아 신혼 여행지에 눌러 앉았던 루벤의 전 부인 리사 마저 재결합을 원한다며 돌아오게 되는데..