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1939년 뉴욕, 전세계적으로 저명한 과학자들이 사라지는 미스터리한 사건이 발생한다. 그리고 뉴욕은 순식간에 정체불명 로봇들의 습격으로 아수라장이 되고, 이 두 사건에 뭔가 심상치 않은 일들이 벌어지고 있음을 직감한 신문기자 폴리 퍼킨스(기네스 팰트로)는 그녀의 옛 연인이자 최고의 파일럿 스카이 캡틴(주드 로)을 찾아간다. 과학자 실종 사건의 마지막 희생자인 제닝스 박사가 사라지기 전 폴리에게 남긴 두 개의 튜브와 '토튼코프'란 의문의 이름을 단서로 이 모든 혼란의 배후에 토튼코프 박사가 있음을 밝혀낸다. 사건의 실마리를 찾아 네팔로 떠난 스카이 캡틴과 폴리는 박사의 음모로 인해 위험에 빠지게 되지만, 절대절명의 순간 캡틴의 오랜 친구인 최고의 해군장교 프랭키 쿡(안젤리나 졸리)의 도움으로 가까스레 위험에서 빠져 나온다. 스카이 캡틴의 오른팔인 천재 기계공학자 덱스(지오바니 리비시)와 프랭키(안젤리나 졸리)가 새로운 조력자로 합류하면서 박사의 검은 음모를 저지하기 위한 이들의 목숨 건 모험은 새로운 국면을 맞이 하는데.... 과연 스카이 캡틴 군단은 토튼코픈 박사의 음모에 맞서 지구의 미래를 구할 수 있을까?
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1944년, 2차세계대전에서 수세에 몰린 나치는 러시아의 흑마술사 라스푸틴을 고용, 지옥의 악마를 불러와 전세를 역전시킬 음모를 꾸민다. 라스푸틴의 염력으로 혼돈의 지옥신 자하드가 깨어나고 지옥의 문이 열리려 할 때, 미리 정보를 입수한 연합군의 공격으로 간신히 저지한다. 간발의 차이로 지옥에서 지구로 불려온 헬보이는 B.P.R.D.(Bureau of Paranormal Research & Defence)를 설립한 브룸교수에게 인도되어 텔레파시 예지력을 지닌 양서인간 아베 사피엔, 불을 자유자재로 다루는 '파이로-키네시스' 리즈와 함께 악에 맞서는 전사로 성장한다. 60년후, 어둠 저편으로 추방되었던 라스푸틴은 추종세력에 의해 부활하고, 그가 창조한 ‘죽을수록 강해지는 지옥의 사냥개’ 삼마엘과 고통에서 쾌락을 느끼는 부관 크뢰넨에 의해 온세계에 강력한 파괴와 종말의 기운이 퍼져나간다. 지옥의 문을 다시 열기위해선 헬보이의 파워가 꼭 필요한 라스푸틴은 리즈를 향한 헬보이의 사랑을 간파하고, 리즈의 목숨을 볼모로 헬보이에게 악마로서의 각성과 파괴신으로서의 재림을 강요하는데…