R. Scott Goodrich

쌍둥이 남매인 잭(아담 샌들러)과 질(아담 샌들러). 어릴 때부터 모범생에 인기남이었던 오빠 잭은 광고회사 사장으로 성공가도를 달리며 행복한 가정을 꾸리고 살아간다. 반면 덩치 크고 힘 세고 솔직하다 못해 거친 입담을 자랑하는 비호감 여동생 질은 나이 40이 넘도록 변변한 연애 한번 못한 채 외롭게 혼자 지낸다. 명절을 맞아 잭의 집에 질이 찾아오고, 그의 평화로운 일상은 사고의 연속으로 이어진다. 그런 와중에도 질은 잭의 아내 에린(케이티 홈즈)과 귀여운 조카 소피, 게리와 함께 가족의 따뜻함을 느끼며 행복해한다. 질에게서 벗어나는 방법은 오직 남자친구를 소개시켜주는 것이라 생각한 잭은 인터넷 중매 사이트를 통해 남자를 물색하지만 작전은 실패로 돌아가고 질은 더욱 실의에 빠진다. 한편, 던킨 도너츠의 광고 모델로 알 파치노를 기용하라는 광고주의 명령 때문에 잭은 비상이 걸린다. 알 파치노를 섭외하기 위해 혈안이 된 잭은 알 파치노가 초대된 농구 경기장에 질과 동행하는데, 알 파치노는 화끈한 질에게 한눈에 반한다. 그날부터 알 파치노의 뜨거운 구애가 시작되지만 질은 그가 맘에 들지 않고, 알 파치노를 설득하기 위해 고군분투하던 잭은 급기야 질로 변장하는데….

질리는 보스의 세력을 위협해오는 검사의 동생을 납치해 자신의 아파트에 감금한다. 못미더운 보스는 레즈비언이자 냉혈한 암살자인 리키를 급파해 질리를 감시하게 한다. 그러나 질리가 리키를 사랑하게 되면서 갱단의 본분도 망각한 채 휴머니스트로 돌변한다.

닉 마샬(Nick Marshall: 멜 깁슨 분)은 한 때 끝발 날리던 광고 기획자. 명성과 돈, 어느 하나 남 부러울 것이 없던 닉에게 어느 날 믿을 수 없는 시련이 닥쳐온다. 바로 승진의 기회를 경쟁사 직원에게 빼앗겨 버린 것! 그것도 남자가 아닌 여자 달시 맥과이어(Darcy Maguire: 헬렌 헌트 분)에게 말이다. 닉과 달시는 처음 만나자마자 서로를 경계한다. 닉에게 달시는 엄청난 잔소리로 남자를 달달 볶는 마녀일 뿐이며, 달시는 닉이 구닥다리 사고 방식을 가진 극우 남성우월 주의자로 밖에 보이지 않는다. 달시는 강력한 소비력을 가진 여성들을 위한 제품 광고를 기획할 팀을 꾸리고, 이에 밀릴 수 없는 닉은 여자를 이해하기 위해 자신이 '여자가 되어 보기'로 결심한다. 여자들처럼 코팩을 붙이고, 수분 함유 립스틱을 바르고, 마스카라를 하고, 스타킹을 신기도 하고. 닉은 조만간 자신이 여자를 이해하고 그에 맞는 광고 기획을 할 수 있으리라는 생각에 기분이 으쓱해지는데. 순간 꽈당! 욕실 바닥에 넘어져 정신을 잃고 만다. 다음 날 아침, 어제의 낙상 사고로 여느 때보다 늦게 출근하게 된 닉은 이상한 환청에 시달리게 된다. 주위 여자들은 분명 입을 다물고 있는데, 닉에게는 그녀들의 속마음이 다 들리는 것이다. 어리둥절한 닉은 정신과 상담을 받고, 상담 의사는 닉에게 일생의 전환을 맞게 될 사실을 깨닫게 해준다. 닉은 이 특별하고 위험천만한 능력을 달시에게 써먹기로 한다. 이제 닉은 달시의 모든 아이디어를 훔쳐내서 상사로부터 다시 인정을 받게 되고, 급기야 닉의 이런 능력을 꿈에도 모르는 달시는 그의 조작된 매력에 빠져들고 만다. 그리고 어느 틈 엔가 닉도 달시를 사랑하게 되는데... 그러나 회사에선 닉의 능력을 높이 평가해 달시를 해고하기로 결정한다. 양심의 가책을 느끼는 닉. 그는 과연 이 난관을 어떻게 헤쳐나갈 것인가.