장거리 연애를 이어가는 커플의 알콩달콩 사랑 이야기. 여자의 마음을 읽을 줄 몰라 고군분투하는 뉴요커 가레트(저스틴 롱)는 항상 여자친구로부터 버림을 받는다. 또 한 번의 실연을 격은 어느 날, 그는 자신을 위로하기 위해 찾아온 친구와 함께 어느 바(bar)에 간다. 그리고 그는 거기서 운명의 여인인 에린(드류 배리모어)을 만난다. 함께 게임을 즐기고 맥주를 마시며 즐거운 시간을 보낸 두 사람은 설명할 수 없는 운명의 인연을 감지하기 시작했다. 하지만 두 사람에게는 넘어야 할 산이 있었다. 에린이 학교를 졸업하기 위해 6주 동안 샌프란시스코로 떠나야 한다는 사실이었다. 에린이 뉴욕에 머무는 여름 동안 서로에게 뜨거운 사랑을 느낀 두 사람은 서로가 서로에게 없어서는 안될 존재라는 것을 깨닫는다. 도저히 두 눈 뜨고는 못 볼만큼 때와 장소를 가리지 않고 애정행각을 벌이던 가레트와 에린에게 드디어 이별의 순간이 다가 왔다. 과연 이 두 사람의 장거리 연애를 이어갈 수 있을까...
조국과 명예를 위해 목숨을 걸고 전장터를 누볐던 네이든 알그렌 대위. 그러나 남북전쟁이 끝난 후, 세상은 변했다. 용기와 희생, 명예와 같은 군인의 덕목은 실용주의와 개인의 이익을 추구하는 시대 흐름에 밀려 설 자리를 잃게 되고, 그가 참여했던 전쟁의 명분조차 퇴색해버리자 알그렌은 허탈감에 빠진다. 그리고 지구 반대편에선 또 한명의 무사가 가치관의 혼란 속에 갈등을 겪고 있었다. 황제와 국가에 목숨 바쳐 충성해온 사무라이의 마지막 지도자 카츠모토가 바로 그. 미국이 신문명의 조류 속에서 변혁의 소용돌이에 휘말려있던 그 시기에, 일본의 전통 문화 역시 서양 문물의 도입으로 개혁의 홍역을 앓고 있었다. 새롭게 도입된 철도와 우편제도는 사무라이가 수세기 동안 목숨 걸고 지켜온 가치관을 뒤흔들어 놓고 있었던 것이다. 그러나, 카츠모토에게 전쟁 없는 삶은 곧 죽음이었다.
세상에서 가장 바쁜 사람인양 전세계를 돌아다니며 시간에 얽매여 살아가는 남자 척 놀랜드(톰 행크스 분). ‘페덱스’의 직원인 그는 여자친구 캘리 프레어스(헬렌 헌트 분)와 깊은 사랑을 나누지만 막상 함께 할 시간은 가지지 못한다. 크리스마스 이브, 캘리와의 로맨틱한 데이트를 채 끝내지도 못한 그에게 빨리 비행기를 타라는 호출이 울리고 둘은 연말을 기약하고 헤어지게 된다. 캘리가 선물해준 시계를 손에 꼭 쥐고 "페덱스" 전용 비행기에 올랐는데, 착륙하기 직전 사고가 나고, 기내는 아수라장이 된다. 그의 몸을 때리는 파도. 눈을 떠보니 완전 별세상이다. 아름다운 해변과, 무성한 나무, 높은 암벽. 아무도 살지않는 섬에 떨어진 것을 알게된 척은 그곳에서의 생존을 위해 이전의 모든 삶을 버리고 새로운 환경에 적응하며 외롭게 살아간다. 하지만 캘리에 대한 사랑만을 마음 속에 간직한 채 그녀를 만날 수 있다는 희망을 잃지않는다. 4년후. 고립된 섬에서 1500일이나 되는 시간을 사랑으로 이겨낸 척. 어느 날, 떠내려온 알미늄판자 하나를 이용해 섬을 빠져나갈 방법을 고안해내고 자신이 갖고있는 모든 물건을 이용하여 뗏목을 만든다. 섬에 표류한지 4년만에 거친 파도를 헤치고 탈출을 감행하는데.
외동딸을 대학에 보낸 클레어(미셸 파이퍼)는 공허한 마음을 주체하지 못한다. 클레어는 1년 전에 자동차 사고를 낸 적이 있으나 그 당시의 상황을 이상하게도 모두 잊고 있다. 그런 클레어이므로 주위 사람들은 그녀가 집안에서 이상한 소리를 들었고 욕조에 비친 한 여자를 봤다고 말하자 불안한 정신 상태 때문이라고 충고한다. 누구도 자신의 말을 귀담아 듣지 않자 클레어는 혼자서라도 문제를 풀기로 결정하지만...
1957년, 헤일리 마을의 부호인 로이드 애봇에겐 아름다운 세 딸이 있었다. 얌전하고 순종형인 맏딸 앨리스와 자유분방한 둘째 엘리노어 그리고 선머슴 같은 막내 파멜라. 이 세 딸들의 생일이 되면 애봇가에는 성대한 파티가 열리는데, 그 파티에 참석하는 것은 마을 청년들에게 꿈같은 일이다. 한편, 홀트 가문의 두 형제 제이시와 더그는 교사인 홀어머니 헬렌과 궁핍하게 살고 있다. 그러던 중, 제이시는 어머니 헬렌이 로이드 애봇과 불륜관계라는 마을의 소문을 믿고 복수를 결심한다.
만화영화 더빙 성우이며 거리낌 없고 자유분방한 삶을 사는 다니엘은 주변 사람들을 늘 즐겁게 해준다. 특히, 그의 아이들에게 아빠는 영웅이다. 그 또한 세 아이들을 위해서 무엇이든지 한다. 그러나 그는 실직을 거듭한다. 경제적인 것에는 빵점인 것이다. 한편, 매사가 정확한 아내 미란다는 그의 장점이라 여겼던 것들이 현실 생활에선 단점이 될 뿐임을 깨닫는다. 미란다는 가족을 부양해야 하는 책임을 맡게 되며, 진지한 대화는 매번 다니엘에 의해 회피되어진다. 결국 14년 결혼생활의 인내는 무너지고 만다. 세 아이의 양육권은 미란다에게 주어지고, 다니엘에겐 주1회 방문만이 허락된다. 토요일만 기다리며 사는 다니엘이 어느날 미란다의 가정부 구인 광고를 보게 된다. 갑자기 묘책을 떠올린 다니엘은 분장 전문가인 남동생에게 소리 지른다. "나를 여자로 만들어 줘!" 미란다와 아이들 앞에 나타난 은발의 가정부 할머니 미세스 다웃파이어는 폭소 터지는 실수와 해프닝을 연발한다. 미세스 다웃파이어는 다니엘로서 듣지못한 미란다의 진심을 알게 되고, 다니엘로서 보지 못한 자신의 모습을 보게 되며, 다니엘로서 해주지 못한 가족의 울타리 역할을 해보게 된다.
