Joe Williams Sr.

건달 루퍼트 펍킨은 스스로 타고난 코미디언이라고 생각하고 있는 배우 지망생이다. 화려한 데뷔를 꿈꾸는 그는 거물 코미디언 제리 랭포드에게 접근하기 위해 갖은 수단을 다 쓰지만 효과는 시원치 않다. 그가 탄 자동차에 무조건 올라탄 펍킨은 한번 연락하라는 한마디에 벌써 유명 인사나 된 듯 과대망상에 빠진다. 그러나 기회는 좀처럼 오지 않고, 마지막 수단으로 펍킨은 랭포드의 열광적인 여성팬을 동원해 그를 납치한다. 랭포드에게 권총을 들이대고 협박한 펍킨은 그로 하여금 제작자에게 깜짝 놀랄 미지의 인물이 랭포드 쇼에 출연하게 된다는 전화를 걸게 하는데...

성공한 영화감독인 샌디 베이츠는 더 이상 괴짜 코미디를 만들고 싶지 않다. 하지만 대중은 그에게서 코미디를 원하고, 그의 첫 번째 진지한 영화는 외면당한다. 그는 스타더스트 호텔에서 주말을 보내며 그의 인생, 작품, 인간 관계를 돌아보는데, 그러던 중 그는 도리라는 아름다운 여인과 마주친다.

뉴욕의 스탠드업 코미디언이자 희극 작가인 앨비 싱어는 친구와 테니스를 치다 패션감각이 뛰어난 미모의 애니를 보고는 한눈에 반해 버린다. 가수가 꿈인 애니 역시 앨비를 싫어하지는 않는 눈치. 그렇게 사랑에 빠져든 두 사람은 마치 10대들처럼 서투르게 관계를 시작하고, 서로의 성과 정체성에 대해 혼란스러워 한다. 차츰 관계가 깊어가면서 두 사람은 어쩔수 없이 서로의 단점들을 보게 된다. 앨비는 자신만만하고 세속적이며 다소 신경질적인 반면 애니는 주의가 산만하고 끈질긴 구석이 있다. 앨비는 가수가 되겠다는 꿈을 간직하고만 있던 애니에게 꿈을 이루도록 복돋워주고, 공부를 하라고 권유한다. 주위에서는 그런 애니를 선망의 시선으로 바라보지만 애니는 그녀의 일에 사사건건 간섭을 하고 트집잡는 앨비가 못마땅하기만 하다. 동료들의 부러움을 사던 앨비와 애니의 사이는 벌어지기 시작하고, 마침 애니에게 앨범을 제작하자는 제안이 들어온다. 애니는 평소에 원하던 가수의 길을 걷기 위해 앨비와 헤어져 캘리포니아로 떠나는데...

왕년에 잘나가던 브로드웨이의 연극 제작자 맥스 비알리스톡은 거듭되는 실패로 재정난에 처하자 부유한 노부인들과 부적절한 관계를 맺으며 제작비를 충당한다. 그러던 중 맥스의 장부를 정리하던 회계사 레오 블룸은 흥행에 실패한 연극이 오히려 수익이 좋았다는 어처구니없는 사실을 알게 된다. 맥스와 레오는 바로 의기투합, 소위 망하는 작품을 무대에 올리기 위해 최악의 극본과 배우들을 찾아 나선다. 그러나 두 사람이 실패할 것이라고 확신했던 뮤지컬 ‘히틀러의 봄날’은 보기 좋게 대박을 치고 만다. 뜻하지 않은 관객들의 갈채와 환호에 당황한 맥스와 레오는 극작가 프란츠와 합세해 극장을 폭파하려다 실패하고 감옥에 수감된다. 하지만 죽이 너무 잘 맞는 이 괴짜 삼인방은 교도소 안에서도 기상천외한 뮤지컬을 만들어 동료 수감자들과 교도관들의 주머니를 털기 시작한다.