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이혼 전문 변호사인 존(오웬 윌슨)과 제레미(빈스 본)는 알지도 못하는 신랑신부의 결혼식에 초청장도 없이 참석해 먹고 마시는 것은 물론, 모든 여자들에게 작업의 손길을 뻗치는(심지어 짝있는 남의 여자에게까지!!) 커플 파괴단이다. 이들은 여자들을 꼬시기 위한 나름대로의 치밀한 규칙서까지 만들어놓고 웨딩 시즌이 오기만을 손꼽아 기다린다. 시즌이 돌아오자, 존과 제레미는 결혼식이란 결혼식은 모두 알아내 웨딩 파티를 즐긴다. 유태인, 이탈리아인, 아일랜드인, 중국인, 인도인 결혼식에 이르기까지 이들이 참석하는 결혼식은 가히 국경을 초월하고, 여자를 꼬시는 솜씨 또한 입신의 경지라 할만하다. 그 어느 해보다 화려한 시즌을 마감하며 내년을 기약하던 존과 제레미는, 웨딩 크래셔로서 절대 놓칠 수 없는 완벽한 결혼식 소식을 접하게 되는데... 깐깐하기로 소문난 재무장관 클리어리家의 결혼식. 삼엄한 경비와 경계를 무사히 통과, 웨딩파티에 참석한 이들은 최고의 밴드와 음식에 열광하며 화끈하게 파티를 즐긴다. 하지만 존과 제레미가 찍은 들러리는 클리어리家의 범상치 않은 딸들이었으니... 순탄했던 그들의 웨딩 시즌은 엽기로 똘똘 뭉친 클리어리 패밀리를 만나면서 가혹한 시련의 피날레가 되어간다. 존과 제레미의 화려한 웨딩시즌은 과연 해피엔딩으로 끝날 수 있을지...
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헌팅톤 고등학교의 졸업식이 끝나고, 졸업 파티가 열린다. 작가 지망생인 프레스톤(Preston Meyers: 에단 엠브리 분)은 교내에서 가장 인기 있는 아만다(Amanda Beckett: 제니퍼 러브 휴잇 분)를 1학년 때부터 짝사랑 해왔다. 입학 얼마 후 아만다를 본 바로 그 순간부터 그녀에게 홀딱빠진 그는, 졸업과 동시에 보스톤으로 떠나야만 한다. 지금이 그녀에게 사랑을 고백할 마지막 기회인 것! 게다가 너무너무 사랑스러운 아만다가 바람둥이 남자친구 마이크에게 막 채이는, 절호의 찬스가 온 것이다. 한편, 공상과학에 푹 빠져있는 윌리엄은 4년 동안 여자들의 인기를 독점해온 마이크를 골탕 먹이려는 계획을 꾸민다. 베리 메닐로우의 멋진 음악이 흐르며 파티는 무르익고, 자신들의 지난 과거를 털어놓는 가운데 상황은 전혀 예기치 못하게 흐르는데...
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1953년 LA 최대의 범죄 조직 미키 코헨에 대한 경찰의 대규모 제거작업이 시작된다. 그리고 뒤를 이어 발생한 도심의 한 카페에서 일어난 살인 사건. 희생자 중엔 퇴직 형사 스탠스가 끼어있다. 경찰은 이 사건을 단순 강도사건으로 보고 3명의 흑인 용의자를 체포하는데 성공한다. 사건 해결에 공헌한 신참형사 에드는 포상까지 받는다. 그러나 스탠스의 파트너였던 버드는 카페 살인 사건이 예사롭지 않음을 감지하고 단독 수사에 들어간다. 현장에서 발견된 희생자 수전의 신원을 파악하던 버드는 스탠스와 함께 순찰을 나갔던 크리스마스날 밤에 우연히 마주쳤던 여자가 수전임을 기억해내고, 당시에 함께 있던 버즈 믹스와 린을 추적한다.