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17세기 초, 아메리카 대륙에 발을 내디딘 영국의 탐험가이자 군인인 존 스미스(콜린 파렐)는 인디언 공동체에는 자신들의 문명이 전혀 가지고 있지 못한 사랑과 덕목이 남아 있다고 생각한다. 인디언 포와탄 족의 공주 포카혼타스(코리엔카 킬셔)와 운명적으로 만나 사랑에 빠지게 된 스미스. 그러나 인디언들이 자신들의 땅에서 떠나지 않는 영국인들을 공격하기 시작하자, 스미스는 왕의 명령으로 영국으로 소환되기에 이른다. 그 사실을 모르는 포카혼타스는 스미스가 죽었다고 여기고, 결국 지속적인 청혼을 해오던 부유한 청년 실업가 존 롤프(크리스찬 베일)와 결혼하게 되는데...
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이혼 전문 변호사인 존(오웬 윌슨)과 제레미(빈스 본)는 알지도 못하는 신랑신부의 결혼식에 초청장도 없이 참석해 먹고 마시는 것은 물론, 모든 여자들에게 작업의 손길을 뻗치는(심지어 짝있는 남의 여자에게까지!!) 커플 파괴단이다. 이들은 여자들을 꼬시기 위한 나름대로의 치밀한 규칙서까지 만들어놓고 웨딩 시즌이 오기만을 손꼽아 기다린다. 시즌이 돌아오자, 존과 제레미는 결혼식이란 결혼식은 모두 알아내 웨딩 파티를 즐긴다. 유태인, 이탈리아인, 아일랜드인, 중국인, 인도인 결혼식에 이르기까지 이들이 참석하는 결혼식은 가히 국경을 초월하고, 여자를 꼬시는 솜씨 또한 입신의 경지라 할만하다. 그 어느 해보다 화려한 시즌을 마감하며 내년을 기약하던 존과 제레미는, 웨딩 크래셔로서 절대 놓칠 수 없는 완벽한 결혼식 소식을 접하게 되는데... 깐깐하기로 소문난 재무장관 클리어리家의 결혼식. 삼엄한 경비와 경계를 무사히 통과, 웨딩파티에 참석한 이들은 최고의 밴드와 음식에 열광하며 화끈하게 파티를 즐긴다. 하지만 존과 제레미가 찍은 들러리는 클리어리家의 범상치 않은 딸들이었으니... 순탄했던 그들의 웨딩 시즌은 엽기로 똘똘 뭉친 클리어리 패밀리를 만나면서 가혹한 시련의 피날레가 되어간다. 존과 제레미의 화려한 웨딩시즌은 과연 해피엔딩으로 끝날 수 있을지...
