Second Assistant Director
키웨스트에 해적들이 우글거리면서 배를 일부러 난파 시켜 화물을 건지고 이익을 얻고 있었다. 주빌리의 선장인 잭 스튜어트도 부선장이 해적과 손을 잡고 배신을 해서 화물을 잃게 되었다. 키웨스트에서 록시 클레이본을 만나게 되고 사랑을 하게 된다. 데보로사가 있는 찰스턴으로 돌아간 잭은 킹 커틀러의 짓이라는 걸 알지만 아무도 증거를 찾지 못한다. 데보로사의 직원인 잭은 증기선인 써던크로스를 지휘하는 것이 소원이지만 배가 난파하여 펠리칸호를 타고 대기하게 됐다. 록시는 데보로 준장을 만나기 위해 찰스턴으로 가지만 데보로사의 변호사인 스티브 톨리버를 만나게 된다. 잭을 돕기 위해 스티브를 계속 만나는데 스티브는 록시를 사랑하게 된다. 록시는 잭과 결혼을 하려고 하지만 스티브가 그걸 막는다. 킹 커틀러는 잭과 스티브를 고래잡이 배에 팔아 넘기려고 하지만 실패한다. 잭은 자신이 써던크로스의 지휘를 맡게 된 사실을 알게 된다. 하지만 아팠던 데보로 준장이 죽고 스티브가 데보로 회장이 된다. 그렇게 되면 자신이 지휘를 하지 못하게 될 거란 걸 킹으로부터 들은 잭은 킹과 돈을 잡고 일부러 써던크로스를 난파 시키기로 한다. 써던크로스는 난파당하고 재판을 하게 된다. 재판을 하는 과정에서 배에 록시의 사촌인 드루실라가 몰래 탔다는 사실이 드러난다. 증거를 찾기 위해 잭과 스티브는 난파당한 배를 찾아간다. 바다 속에서 왕문어가 나타나 스티브가 위험에 빠진다. 잭은 스티브를 구하고 자신은 죽는다. 해적들의 모든 소행이 밝혀지자 킹의 동생인 댄을 사랑하는 드루실라가 죽은 걸 알고, 킹의 모든 짓을 이야기하려 하지만 킹은 동생을 쏴 죽인다. 위기의 상황에서 필 선장은 킹을 죽이고 록시와 스티브는 연인으로 발전한다.
