Grenville Cuyler

새학기를 맞는 희망으로 부푼 가을 캠퍼스. 자유로운 캘리포니아를 떠나 뉴잉글랜드의 명문 웰슬리에 새로운 미술사 교수로 오게 된 캐서린 왓슨(줄리아 로버츠) 역시 기대감에 들떠있지만, 보수적인 분위기에 젖어있는 학생들은 캐서린의 자유분방한 사고방식을 반길 마음은 털끝만큼도 없다. 미모와는 달리 냉정하기 짝이 없는 베티(커스틴 던스트), 똑똑함에서 둘째 가라면 서러울 조안(줄리아 스타일스), 프리섹스 물결에 빠진 지젤(매기 질렌홀), 자신이 연주하는 첼로의 아름다운 선율과는 달리 연애에는 쑥맥인 콘스탄스 역시 마찬가지. 하지만 결혼만이 여자 인생의 최고목표가 아니라는 캐서린의 자유롭고 진취적인 주장은 정물화 같던 그녀들에게 차츰 추상화의 생동감을 깃들게 하는데...

제이베즈 스톤(알렉 볼드윈)은 지금은 비록 백화점 매장직원이지만 작가의 꿈을 놓지 않고 있다. 작가로 성공하고 싶지만 계속 출판사로부터 거절 당하고 설상가상으로 직장 상사의 눈 밖에 나 직장을 그만두게 된다. 점점 궁핍해져만 가는 경제상황과 동료 작가 지망생인 젠슨(댄 애크로이드)이 출판사와 계약을 했다는 얘기를 듣고 배가 아파 올 지경. 그는 성공할 수만 있다면 영혼이라도 팔아 넘길 수 있을 것이라는 혼잣말을 하게 되고 그가 원하는 것을 이루게 해줄 테니 그 대가로 10년 뒤에 그의 영혼을 달라고 말하는 악마(제니퍼 러브 휴잇)가 나타나 달콤한 악마의 유혹이 시작되는데..

건축사 뉴턴 데이비스(스티브 마틴 분)는 고향의 소꿉 친구 베키(다나 딜레이니 분)에게 아름다운 집을 지어 결혼 신청을 하지만 거절당한다. 그는 부다페스트라는 카페에서 좀 묘한 성격의 그웬(골디 혼 분)을 만나게 된다. 처음 만난 날 깊은 관계를 갖게 된 그웬은 데이비스가 그린 그림의 집을 찾아 그의 고향으로 간다. 그런데 얼떨결에 자기가 데이비스의 아내라고 말해 버린다. 결국 데이비스의 부모님까지 만난 그녀는 마을에서 인정받게 된다. 그때 집을 팔기 위해 돌아온 데이비스는 그간의 사정을 알게 되면서 그 일을 계기로 베키의 마음을 돌려 결혼하기 위해 그웬과 꾀를 낸다. 즉, 원만치 않은 부부관계를 데이비스는 최선을 다해 구해 보려는 척해서 베키의 동정을 얻으려는 작전이다. 그러나, 시간이 경과하면서 데이비스의 마음은 점점 그웬에게 기울고, 그녀에게 사랑을 고백하고 결혼 신청을 한다.

훕스는 낸투켓으로 여행을 가던 도중 곤경에 빠진 것을 구해준 것을 인연으로 카산드라를 알게 된다. 아길라는 베커스테드왕국을 건설하려는 야심을 가지고 카산드라의 할아버지의 집을 노리고 있다. 이를 막기 위해 카산드라는 동분서주하지만 일은 뜻대로 되지 않는다. 할아버지 마저 돌아가시고 훕스와 친구들의 도움으로 모은 돈조차 쓸모 없게 되어 버리자 마지막 카드로 훕스와 카산드라, 그리고 친구들은 낸투켓 보트 경주에 출전하게 된다.