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17세기 영국, 아이들을 납치해 기형적인 괴물로 만들어 귀족들의 놀잇감으로 팔던 인신 매매단 콤프라치코스에 의해 기이하게 찢겨진 입을 갖게 된 어린 그윈플렌은 눈 폭풍 속에 버려진다. 살을 에는 추위 속을 정처 없이 헤매던 그는 얼어 죽은 여자의 품에 안겨 젖을 물고 있는 아기 데아를 발견하고, 떠돌이 약장수 우르수스를 만나 도움을 청한다. 인간 혐오자인 우르수스는 두 아이를 거두고 그윈플렌의 기형적인 미소와 데아와의 이야기를 이용해 유랑극단을 꾸린다. 기이한 미소를 지닌 그윈플렌은 유럽 전역에서 유명한 광대가 되고 그의 공연을 본 앤 여왕의 이복동생 조시아나는 그윈플렌에게 첫 눈에 반한다. 생애 처음으로 귀족의 구애를 받은 그윈플랜의 마음은 흔들리고, 우르수스와 데아는 그런 그윈플렌 때문에 가슴앓이를 한다. 어느 날 그윈플렌은 ‘눈물의 성’이라는 악명 높은 고문소로 끌려가게 되고 운명처럼 그의 출생의 비밀이 밝혀지며 간신히 평화를 찾았던 세 사람의 삶이 송두리째 흔들린다.