레이크 하월 고등학교 10주년 동창회를 맞아 모기지 브로커가 된 제이크, 유명 뮤지션이 된 리브스, 한 아이의 부모가 된 컬리와 사만다 부부, 여전히 장난기 넘치는 철부지 콤비인 마티와 AJ 등이 고향을 찾아온다. 10년간 서로 달라진 인생에 대해 얘기하며 웃고 떠들던 이들은 각자 나름대로 지난 추억을 회상하며 점점 과거에 젖어 든다.
군복무 중 2주간의 휴가를 맞아 고향을 찾은 존은 봉사활동 중이던 여대생 사바나를 우연히 만나게 되고, 두 사람은 순식간에 서로에게 빠져든다. 너무도 다름에도 불구하고 서로의 마음 깊은 곳을 채워가며 진정한 사랑에 빠진 두 사람. 그렇게 2주간의 시간이 덧없이 흘러가고, 헤어져야만 하는 두 사람은 미래를 약속하며 서로에게 매일 편지를 쓰기 시작한다. 그러나 갑작스런 비상사태가 벌어지고 존은 군복무 기간을 연장할 수 밖에 없게 된다. 사바나는 기다림의 고통을 이겨내며 변함 없이 편지를 보내지만, 잔인한 현실은 한 통의 러브레터가 되어 두 사람의 운명을 바꾸게 되는데…
