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엘리자베스 워첼(크리스티나 리치)은 글쓰기에 재능을 가진 소녀로 갓 고등학교를 졸업하고 언론 장학금을 받고 하버드에 입학을 한다. 엘리자베스는 하버드의 입학으로 자신에게 인생을 걸고 사는 거만하고 불쾌한 엄마와 부모의 이혼과 외로움으로 얼룩진 불행했던 어린 시절을 떨쳐버릴 수 있기를 바란다. 그러나 엘리자베스는 학기 시작부터 수업을 따라가지 못하고 친구와의 관계도 원만히 해나가지 못하면서 결국은 깊은 우울증에 빠지는데... 현실에서 벗어나기 위해 자살을 생각하던 엘리자베스는 결국 정신과 의사를 찾아 신경안정제의 일종인 프로잭을 처방받지만 그녀의 생활은 더욱더 혼돈으로 빠져든다.
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윌(Will Parker: 매튜 모딘 분)과 케이트(Kate Bass: 제니퍼 그레이 분)는 호주의 스완강에서 열렸던 한 요트 경기에서 호주 제일의 요트레이서 잭 네빌(Jack Neville: 잭 톰슨 분)에게 패배한다. 윌은 사랑하는 케이트를 떠나 세기의 도전을 위해 거쳐야만 하는 격렬한 훈련 생활에 들어간다. 그리고 우연히 아비게일(Abigail Weld: 레베카 밀러 분)이라는 소녀를 만나 호감을 갖게 된다. 한편 윌은 보스톤으로부터 케이트를 만나러 오지만 오랜만에 만나는 그들 사이엔 어색한 감정이 감돈다. 또한 윌이 아메리칸 컵 대회에서 '레이디언스'의 모사가 된다는 것을 듣고 케이트는 화를 내며 MIT로 돌아간다. 그녀에게는 새 애인 죠 헤이져(Joe Heiser: 스텔란 스카스거드 분)가 생기게 된다. 윌도 아비게일과의 사이에 애정이 싹트기 시작한다. 그후 윌은 헤이져를 도와 그들의 꿈인 '제로니모'호를 만드는데 열중한다. 개막식 날 격납고의 문을 열자 찬란하게 칠해진 '제로니모'호가 모습을 드러낸다. 여기서 윌과 케이트는 우여곡적 끝에 한팀을 이루어 경기에 참가하게 된다. 한편 아비게일과 윌은 경기 도중의 사고로 심하게 싸우고 마침내 숨막히는 최종 결승전의 팡파레가 울리는데...
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Fact based story about the racial tensions that occurred in Boston in the 1970's because of court ordered busing to end desegregation. The story focuses on an African-American mother determined to get her children a quality education and a white lawyer trying to deal with inner city problems.
