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A museum worker pretends to be an artist in order to impress women. When an attractive assistant director of a SoHo art gallery overhears him, she offers to exhibit his work. He plays along, which leads to a series of complications following his newfound double life. He starts falling in love with the assistant director, but her art critic fiancé grows suspicious.
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뉴욕의 한복판. 공원 벤치에 앉아있던 중년의 남자가 순식간에 한 청년의 총에 숨을 거둔다. 주위에서 무슨 일이 일어났는지 깨닫기도 전에 범인 조슈아 샤피라(팀 로스 분)는 군중 속으로 사라진다. 그는 마피아 행동 대원 중의 하나다. 전화로 수행한 임무를 보고하는 그의 다음 임무는 브룩클린의 리틀 오데사로 불리는 러시아인들이 사는 지역의 한 아랍계 보석상 팔레비를 없애는 일이다. 하지만 그곳은 자신이 자랐던 마을이며, 그의 부모와 동생, 사랑하는 여인 알라(모이라 켈리 분)가 살고 있기도 하다. 그러나 사적인 감정을 인정하지 않는 조직은 이 일을 결행한다. 몰래 리틀 오데사로 잠입하지만 그의 동생 루벤(에드워드 펄롱 분)에게 들키고 죽어가는 어머니의 소식을 접한 조슈아는 그의 생가에까지 들르게 된다. 그러나 그의 아버지는 살인자로 소문난 아들을 받아들이지 않는데...
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1921년, 좀도둑질을 일삼던 누들스는 친구들과 함께 밀수품 운반 일을 하며 돈을 벌어들인다. 누들스 무리에 위협을 느낀 벅시는 누들스의 친구를 죽이고, 분노한 누들스는 벅시를 살해한 후 감옥에 들어가게 된다. 1932년, 출소한 누들스는 어린 시절 첫사랑 데보라와 밀주 사업으로 크게 성공한 맥스를 다시 만나지만, 금주법 철폐로 밀주 사업도 위기를 맞는다. 맥스는 누들스에게 연방준비은행을 털 것을 제안하지만 누들스는 거절한다. 1968년, 베일리 재단 파티에 초대 받은 누들스는 재단 창립 기념 사진 속에서 데보라를 발견하고 그녀를 찾아가는데...
