자유로운 삶을 즐기던 여행가 에바에게 아들 케빈이 생기면서 그녀의 삶은 180도 달라진다. 일과 양육을 동시에 해내야 하는 에바의 삶은 케빈의 이유 모를 반항으로 점점 힘들어져만 간다. 에바는 가족 중 유독 자신에게만 마음을 열지 않는 케빈과 가까워지기 위해 애쓰지만 그럴수록 케빈은 더욱 교묘한 방법으로 에바에게 고통을 준다. 세월이 흘러 청소년이 된 케빈은 에바가 평생 혼자 짊어져야 할 끔찍한 일을 저지르는데…
마약 중독에 분식회계로 돈이 궁한 앤디(필립 세이모어 호프만). 그의 동생 행크(에단 호크)는 자녀 양육비조차 제대로 대지 못해 더 심각한 상태다. 그 와중 회계 감사에 압박을 느낀 앤디는 행크에게 부모님의 보석 가게를 털자고 제안을 하고, 역시 돈이 필요한 행크는 망설임 끝에 동의를 한다. 계획 실행 당일. 소심한 행크는 과격한 친구 바비를 끌어 들이게 되고, 모든 비극은 거기서부터 출발한다.
