Katie Tower

앨리(애나 패리스)는 19명의 남자와 데이트를 한 화려한 경력의 소유자이지만, 현재는 여동생의 결혼식에 함께 갈 남자친구 한 명 없는 상황이다. 20명 이상의 남성과 데이트한 미국 여성 중 96%가 결혼에 곤란을 겪고 있다는 기사를 본 앨리는 20번째 남자와 결혼하겠다고 친구들에게 공표한다. 그런데 자신을 해고한 상사와 술김에 자버리자 20명을 넘지 않기 위해 옛 애인들 중에서 결혼 상대를 찾기로 한다. 앨리는 남의 뒤를 캐는데 일가견이 있다는 이웃집 바람둥이 콜린(크리스 에반스)의 도움을 받아 옛 남자들을 찾아다니지만, 그들에게 실망만 쌓여간다. 콜린은 그런 앨리를 따뜻하게 위로해 주고, 앨리는 콜린에게 호감을 느낀다. 하지만 앨리가 가장 만나고 싶어하는 킹카 제이크의 연락처를 찾았음에도 불구하고 콜린이 그녀에게 비밀로 했음이 드러나는데…

나사(NASA) 연구원으로 일하는 아서(제임스 마스던)와 학교 교사인 노마(카메론 디아즈)는 사춘기의 아들 하나를 둔 평범한 부부이다. 어느 날 그들의 집 앞에 작은 상자 하나가 배달되고, 섬뜩한 모습의 남자가 노마를 찾아와 백만 달러가 걸린 제안을 한다. 상자 속 버튼을 누르면 백만 달러를 받을 수 있지만 대신 자신이 모르는 누군가가 죽게 된다는 것. 아서와 노마는 말도 안 되는 일이라며 애써 잊으려 하지만 쉽게 거절할 수 없는 거금에 마음이 흔들린다. 타인의 목숨과 거금 사이에서 딜레마를 겪던 노마는 결국 안정적인 삶과 하나뿐인 아들의 미래를 위해 버튼을 누르고, 제안을 했던 남자에게서 백만 달러를 받게 된다. 혼란스러움에 사로잡힌 아서와 노마. 평범했던 그들의 일상은 조금씩 일그러지기 시작하는데…..