Property Master
1960년, 샌프란시스코. 중죄수들만 수감하는 샌프란시스코만 바로 앞의 작은섬 알카트래즈 연방 교도소. 냉철하고 이지적인 죄수 모리스는 입소 첫날부터 탈옥할 생각을 하지만 악마같이 집요한 소장의 표현대로 아직 한번도 탈옥에 성공한 예가 없는 교도소답게 허점이 보이지 않는다. 그러나 모리스는 감방 건물이 낡고 바다의 염분 습기 때문에 시멘트와 철근이 많이 삭았다는 점에 착안하고 환기통을 뚫고 천정을 통해서 탈출할 계획을 세운다. 존과 클리렌스 형제와 함께 탈옥을 약속하고 환기통 구멍을 파면서 교도관들의 눈속임을 위한 위장물과 탈옥장비들을 동료 죄수들의 도움으로 하나씩 준비한다. 몇차례 위기를 넘긴 일행은 치밀한 계획과 대담한 행동으로 환기통을 통하여 교도소 건물을 빠져나간다. 다음날 아침 교도소는 비상령이 내리고 근처 바다에서 대대적인 수색 작업을 폈으나, 끝내 찾지못하고 곧이어 알카트래즈 감옥이 폐쇄되는데...
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미술사학 교수인 햄록 박사(클린트 이스트우드)는 사실 첩보기관에서 살인청부업자로도 활동하고 있다. 교수 월급으로 수많은 미술 진품들을 집에 소장할 수 있었던 데는 그로 인한 수입이 엄청났기 때문이다. 뿐만 아니라 그는 학생들에게도 인기가 많으며 자유롭게 연애를 즐기며 산다.
그런 그에게 ‘드래곤’으로부터 새로운 지령이 떨어진다. 거절하고 싶었지만 지마이마(보네타 맥기)의 유혹으로부터 자유롭지 못했고 나중에 지마이마가 드래곤으로부터 고용된 사람이라는 것을 알고 충격에 빠진다. 그렇게 드래곤의 지령을 수행하지만 또 다시 새로운 지령이 떨어진다.
이번에는 너무나 큰 금액이라 거절하지 못한다. 아이거 빙벽 등반대 중 한 명을 암살하는 것. 하지만 과거 그는 아이거 빙벽에서 두 번이나 그냥 돌아온 전력이 있다. 이제 그는 오랜 친구 벤(조지 케네디)의 도움으로 등산을 하고 체력을 단련하며 몸을 만든다.
그 와중에 자신을 배신했던 옛 친구가 그곳으로 찾아오는데 그 역시 처단하고 만다. 그렇게 훈련을 마치고서 스위스에서 아이거 빙벽 등반을 위한 다른 대원들과 합류하게 된 그는 자신을 제외한 세 명의 등반 대원 중 한 명의 스파이를 찾아내 제거하는 임무를 본격적으로 수행한다. 나이 든 교수와 그의 부정한 아내, 그리고 젊고 패기 넘치는 두 남자 사이에서 누가 스파이인지 알아내는 것은 쉽지 않다. 게다가 지마이마까지 다시 만나게 된다. 그렇게 등반은 시작되고 그들은 악천후 속에서 힘겨운 싸움에 나선다.
