David Callegati

입양아였던 에이프릴(헬렌 헌트)은 자신의 혈육을 낳아 교감하며 기르길 원하는, 서른 아홉 살의 평범한 교사다. 언젠간 철들거라 믿었던 남편 벤(매튜 브로데릭)은 어느 날 갑자기 자유를 찾아 떠나버리고, 자신을 길러준 양어머니의 죽음은 에이프릴에게 상실감을 안겨준다. 그런 와중에 새로이 학부형으로 만나게 된 남자, 프랭크(콜린 퍼스)에게 마음이 끌리게 되는 그녀. 프랭크 역시 최근에 아내와 이혼하고 두 아이를 키우고 있는 상황이었기에 복잡하고도 외로운 처지의 둘은 급속도로 가까워지게 된다. 그러던 어느 날, 에이프릴 앞에 친엄마 버니스(배트 미들러)가 갑작스레 나타난다. 유명 방송인이 되어 나타난 그녀는 스티브 맥퀸이 친아버지라는 둥 활달하고 다소 뻔뻔한 태도로 에이프릴을 혼란스럽게 하지만, 늘 가족이 그리웠던 그녀에게 특별한 존재가 되어간다. 그리고..사랑이 무르익으려는 찰나, 에이프릴은 그토록 원하던 임신을 하게 되는데…

명문대학을 졸업한 소도시 출신의 앤드리아 삭스는 저널리스트 꿈을 안고 뉴욕에 상경한다. 나름 대학에서 편집장도 하고 상도 받았던 그녀는 자신감에 차 뉴욕의 여러 언론사에 이력서를 넣지만 결과는 처참했다. 결국 그의 이력서에 답한 곳은 오직 한 곳 런웨이 뿐이다. 런웨이는 세계 최고의 패션지로 누구나 입사하기를 열망하는 곳이지만 앤드리아에게는 탐탁치 않는 자리. 그도 그럴 것이 저널리스트를 꿈꾸는 그녀가 면접을 볼 자리는 편집장의 비서직이었던 것이다. 앤드리아는 패션의 ‘패’자도 모르고 런웨이가 어떤 잡지인지, 그곳의 편집장이 얼마나 패션계에서 유명한 사람인지 전혀 모르지만 뉴욕에서 꼭 성공하겠다는 열정 하나로 당당하게 면접을 보러 간다. 그런데…!!! 면접 날부터 앤드리아는 온갖 무시를 당한다. 그녀의 옷차림새는 런웨이의 패셔너블한 패셔니스타들 사이에서 독보적으로 눈에 띌 만큼 촌스러웠다. 그리고 그녀가 모셔야(!) 할 편집장 미란다 프리슬리는 그야말로 지옥에서 온 악마 같은 상사! 자신과 너무나 틀린 이곳에 입사하는 것을 포기한 앤드리아. 그런데 그때 그녀는 합격했다는 말을 듣는다. 앤드리아는 온통 첫 직장생활의 꿈에 부풀어 남자친구 네이트와 친구들에게 일장 자랑을 늘어놓는다. 하지만 지옥 같은 현실이 곧 그녀 앞에 놓여있었으니…

미술 거래상이며 뉴욕 5번가에 사는 키트리지 부부는 우연히 폴(Paul: 윌 스미스 분)을 알게 된다. 아이들의 대학 동기이며 유명한 배우 시드니 포이티어의 아들이라는 폴은 풍부한 경험을 가진 상류층 청년이었다. 뛰어난 재담꾼이자 일류요리사 빰치는 요리 실력을 지닌 폴에게 키트리지 부부는 금세 호감을 갖게 되고, 폴은 그들의 친구가 되어 그들 집에 머무르며 지낸다. 그러나 곧, 폴은 호모이자 사기꾼임이 밝혀진다. 더 놀라운건 폴에게 당한 사람들이 5번가에 더 있었다는 것이다. 그러자 어느 누구도 폴이 어디 사는 누구인지, 지금 어디 있는지 아무도 알 수 없었다. 사교 모임에서 키트리지 부부는 폴의 얘기를 하면서 인기가 높아지고 사업상 만나는 사람들도 그 얘기를 무척 재미있어 하지만 여전히 그의 정체는 수수께끼였는데...