Orphaned and left in the desert as an infant, Evil Roy Slade (John Astin) grew up alone—save for his teddy bear—and mean. As an adult, he is notorious for being the "meanest villain in the West"—so he's thrown for quite a loop when he falls for sweet schoolteacher Betsy Potter (Pamela Austin). There's also Nelson L. Stool (Mickey Rooney), a railroad tycoon, who, along with his dimwitted nephew Clifford (Henry Gibson), is trying to get revenge on Evil Roy Slade for robbing him.
30년대 시카고를 주름잡던 깡패 두목 리코 안젤로는 자기가 좋아하는 여배우 진 할로가 결혼했다는 소식에 화가 나 호화판 파티를 연다. 한편 이 파티에는 시카고 시내의 유명한 나이트클럽 무용수(파티걸)들도 동원을 했는데, 여기서 안젤로의 고문변호사 토미 패럴은 파티걸중의 한 명인 비키 케이시와 알게되어 급속도로 사랑에 빠진다.
