Transportation Co-Captain
1895년 뉴욕에서는 폐병이 유행하였고, 피터의 아버지는 병으로 입국이 금지되자 갓 태어난 피터라도 살리기 위해 강물에 띄어 뉴욕으로 보낸다. 고아가 된 피터는 솜즈의 밑에서 뉴욕 뒷골목의 도둑으로 성장하는데, 사실 솜즈는 사람들의 행복을 방해하는 악마였다. 어느 날 솜즈의 타깃이 되어버린 피터는 조직에서 나와 도망치고 어떤 저택으로 숨어든다. 그 저택에는 병들어 죽어가는 비버리라는 여인이 살고 있었는데, 도둑질을 하러 들어간 피터는 자신에게 차를 대접하는 비버리와 사랑에 빠지게 된다.
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히치(윌 스미스:Will Smith)는 거금을 받고 비밀리에 남자들의 데이트를 도와주는 성공률 100%의 전설적인 데이트 코치. 매혹적인 스타 알레그라 콜에 반한 연애경험 0%의 회계사 알버트를 도와주던 히치는, 오히려 알레그라 콜의 행적을 쫓는 뉴욕 최고의 스캔들 전문 기자 사라에게 첫눈에 빠져 버리게 된다. 하지만 명성 자자한 연애학 박사 히치도 그녀 앞에만 서면 실수 투성이, 툭하면 데이트를 망쳐 버리기 일쑤인데… 과연, 그는 자신의 데이트에서도 성공할 수 있을까?