Kenneth Edelson

약혼녀 이네즈와 파리로 여행 온 소설가 길. 파리의 화려함을 즐기고 싶어하는 이네즈와 달리 그곳의 낭만을 좋아하는 길은 홀로 파리의 밤거리를 산책하게 된다. 12시를 알리는 종이 울리는 순간 홀연히 나타난 클래식 푸조에 올라탄 길이 도착한 곳은 놀랍게도 1920년대 파리. 그 곳에서 그는 평소에 동경하던 헤밍웨이, 피카소, 달리 등 전설적 예술가들과 친구가 되어 매일 밤 꿈 같은 시간을 보낸다. 어느 날 헤밍웨이와 피카소의 연인 애드리아나를 만나게 된 길은 예술과 낭만을 사랑하는 매혹적인 그녀에게 빠져들게 되는데...

친구의 애인인 매력적인 아만다(크리스티나 리치)에게 첫 눈에 반한 젊은 극작가 제리(제이슨 빅스)는 우연을 가장한 만남을 통해 아만다에게 사랑고백을 하고 자신의 여자친구와도 헤어지고 새로운 사랑에 돌입한다. 짜릿한 행복도 잠시, 제 멋대로 이기적인 성격에 섹스분위기가 잘 안 잡힌다는 이유로 잠자리 마저 거부하는 아만다의 까다로움에 제리는 난감하기만 한데 설상가상 가수를 꿈꾸는 아만다의 엄마까지 찾아와 기막힌(?) 동거가 시작된다. 제리는 답답한 마음에 모든 일에 참견하고 조언하는 친구 도벨(우디 앨런)에게 속을 털어놓지만 그의 충고는 여자친구의 뒷조사를 하라거나 총이 필요하다는 둥 황당하기만 하다. 하지만 점점 도벨의 이야기에 솔깃해진 제리는 그의 충고대로 해보는데...

한 때 헐리우드 최고의 인기를 누리며 아카데미 상을 2번이나 수상했던 왕년의 대박감독 '발 왁스만'. 화려한 날은 가고, '다시 영화를 찍고 싶다' '맡겨만 주면 정말 잘 할 수 있다'는 얘기만 해온 지 벌써 10년째다. 별볼일 없는 CF나 찍으며 근근히 살아가던 어느날, 그가 간절히 원하던 컴백의 찬스가 주어진다. 읽는 순간 그림이 딱 나오는 최고의 시나리오에 6천만불짜리 초대박 프로젝트"잠들지 않는 도시". 문제는 이 영화의 제작자가 바로 아내를 훔쳐간 도둑놈 '할 예거'이고, 뜬눈으로 도둑맞은 아내 '엘리'가 하늘같은 프로듀서라는 사실! 게다가 이 달콤한 제안이 모두의 반대를 뿌리친 '엘리'의 강력추천으로 이루어졌다는 후문은 발의 자존심과 질투심에 불을 당긴다. 하지만, 다시 영화를 만들 수만 있다면 살인도 할 지경이라는 그는 이 기회를 결코 놓칠 수 없다. 어제의 아내를 오늘의 상관으로 모시며 그녀를 빼앗아간 작자의 눈치까지 봐야한다는 부담, 이번이 마지막 기회일지도 모른다는 착찹함, 초대형 프로젝트에 투입된 엄청난 스트레스까지! 모든 것을 감수하기로 하지만 복잡한 마음을 가누지 못하던 그에게 그만 끔찍한 일이 벌어지는데....

삶은 우연의 연속이기에 마법만큼이나 신비롭다.

한탕으로 승부를 보려는 어수룩한 전과자 레이(우디 앨런 분)와 바가지는 심해도 열심히 삶을 꾸려가는 전직 스트랩 댄서인 그의 부인 프렌치(트레이시 울만 분)는 지극히 서민적으로 살고 있는 나름대로 행복한 부부. 레이는 또다시 다소 어설픈 은행털이 계획을 세우는데 그것은 은행 옆에 옆의 피자집을 인수해 프렌지가 쿠키 장사를 하는 동안 지하에서 레이 일당들이 은행 금고까지 터널을 판다는 것! 어수룩한 레이와 어수룩하다 못해 멍청한 그의 친구들은 우왕좌왕하며 터널을 파가지만 결코 잘 될리는 없고, 오히려 눈가림으로 차려놓은 프렌치의 쿠키 가게는 그녀의 탁월한 솜씨로 인해 예기치 않은 번창을 한다. 갑자기 부자가 되어 상류층 인사들과 어울리게 된 프렌치와 레이 부부. 그러나 프렌치는 상류 사회 사람들이 자신을 등 뒤에서 비웃는 얘기를 듣고는 좀 유식하고 교양있어 보이고 싶어 특별한 교양 강좌를 미술상 데이빗(휴 그랜트)에게 요청하게 된다. 그러나 레이는 그런 프렌치가 못마땅할 뿐 아니라 상류 생활 자체를 불편하게 생각하고, 부부 사이에는 점점 거리감이 생긴다. 교양을 쌓는데, 열을 올리던 프렌치는 미남형에, 뛰어난 언변과 교양과 예술적 소양이 풍부한 데이빗에게 점점 끌리게 되고, 결국 레이와의 이혼까지 생각하면서 박물관을 둘러본다는 명목으로 데이빗과 유럽 여행을 가는데...

기자 리 사이먼은 16년 간의 결혼생활을 접고, 화려한 싱글의 자유를 만끽하며 유명 배우들을 쫓아다니며 마음껏 방탕한 생활을 누린다. 하지만 리의 전처 로빈은 느닷없는 이혼으로 우울증에 걸려 거의 폐인이 될 지경이다. 그녀는 리가 자신을 떠난 것을 인정하지 못하고 우울증 치료를 위해 집단 요양소 등을 전전한다. 심지어는 친구의 권유로 유명한 성형외과까지 찾아가 수술을 결심하지만 결국 전남편 때문에 수술하는 자신이 한심해 수수을 포기한다 성형외과에서 그녀는 유명 프로듀서인 토니를 만나고, 로빈의 인생은 전환점을 맞는다. 토니와 사랑에 빠진 로빈은 그를 만족시켜주기위해 노력하고, 토니와 행복한 나날을 보낸다. 반면 간신히 애인이자 편집장인 보니의 도움으로 소설을 쓰게 된 리. 신인배우 때문에 보니와의 동거를 청산하고 작가로서의 꿈도 접지만 여배우는 그를 배신한다. 더이상 가능성있는 소설가도, 매력적인 기자도 아닌 리는 시사회장에서 리포터로 성공해 유명인사가 된 로빈과 우연히 만난다.

해리는 베스트 셀러 작가이지만, 약 중독에다 매춘부를 가까이한다. 그는 자기 작품에서 주변 사람들을 과장하고 왜곡시켜 따돌림을 당한다. 해리의 그런 뻔뻔한 성벽 때문에 3명의 전 부인들은 모두 그를 증오하며 떠나갔다. 한편 해리는 자신을 퇴학시켰던 대학에서 명예 학위를 받게 되는데, 동행할 사람이 없어 전날 밤을 함께 보낸 창녀에게 함께 가자고 한다.

레니(Lenny: 우디 알렌 분)와 아만다(Amanda: 헬렌 본햄 카터 분)는 각각 스포츠 기자, 화랑 큐레이터로 철저히 자기의 생활을 즐기는 뉴욕의 전형적인 여피족 부부. 결혼한 지도 꽤 되었고 왠지 시들해진 부부관계의 위기를 해결하는 방안은 뭐니뭐니해도 기가 막히게 예쁘고 똑똑한 아이를 갖는 것. 아만다는 레니에게 입양을 요구하고 레니는 '그럼, 내 유전자는 어떻게'라는 불만으로 처음엔 입양을 거절하지만, 어느새 아만다가 찾아낸 아기를 본 순간 너무나 예쁘고 똑똑해 주저없이 아이를 입양하게 된다. 자라나는 맥스(Max: 지미 맥쿼드 분)를 보면서 레니는 아이의 영특함에 감탄을 금치 못한다. 한편, 아만다는 화랑일로 정신이 없고, 또다른 화랑의 사장과도 사이가 묘한 것 같고, 여러 가지로 재미가 없어진 레니에게 문득 맥스의 친엄마는 도대체 어떤 사람일까하는 호기심이 발동한다. 수소문 끝에 만난 맥스의 생모는 포르노 배우에 창녀. '신기한 구멍', '뜨거운 한판', '찢어진 콘돔' 등 출연작이 많기도 많은 린다(Linda Ash: 미라 소르비노 분). 그러나 레니는 린다의 황당하고 아찔한 말들 속에서도 어쩐지 순수함이 묻어나는 것을 느끼며 묘한 연민을 갖게 되는데. 린다와의 첫만남은 그의 코를 간지럽히던 호기심을 식혀주기보다는 점점 재채기가 날 만큼 심각해지고, 마침내 린다의 어지러운 생활을 정리해주고픈 상황에까지 이르는데...

자신의 결혼생활에 회의를 갖게 된 앨리스는 일에만 파묻혀 사는 남편과 아이들로부터 벗어나고 싶어한다. 그 마음은 이성에 대한 그리움으로 발전하여 아이들을 데리러 학교에 가는 길에 역시 아이를 데리러온 죠를 만나 그에게 끌리기 시작하면서 남 모를 상상의 나래를 펼친다. 자신의 감정과 남편과 아이들에 대한 죄책감 사이에서 갈등하던 앨리스는 마침내 심리요법의 권위자로 알려진 양 박사를 찾아간다. 의상 디자이너가 되려던 꿈을 포기하고 결혼함으로 자신의 의지와는 관계없이 남편의 부속물과 같은 삶을 살아왔다고 생각한 앨리스는 양박사의 충고대로 모든 것에 솔직해지기로 한다. 상상 속에서만 가능했던 죠와의 데이트, 그 황홀함에 앨리스는 차츰 자기 자신에 대해 눈뜨기 시작한다. 양박사가 처방해 준 약은 그녀를 더욱 신비한 세계로 안내하는데....