HBO의 인기 TV 시리즈 소프라노스의 프리퀄. 디키 몰티산티의 밑에서 일했던 해롤드 맥브레이어가 뉴어크의 도박 사업을 독차지하기 위해 전쟁을 일으키기로 결심하면서 벌어지는 마피아와 흑인 갱단 간의 갈등, 그리고 소프라노스의 주인공 토니 소프라노가 어떻게 마피아의 세계에 발을 들여 놓게 되었는지 그 비하인드 스토리를 다룬다. 본편에서 사망한 크리스토퍼 몰티산티의 묘비를 비추며 사후세계에 있는 크리스토퍼의 나레이션으로 크리스토퍼의 아버지 디키, 삼촌 토니, 할아버지 딕을 소개하며 이야기가 시작된다. 디키의 아버지 할리우드 딕은 정식 조직원은 아니지만 뉴저지 디메오 패밀리에서 제일 많은 돈을 벌어다 상납하는 잘나가는 갱스터로 이탈리아 여행에서 아름다운 젊은 여성 주세피나와 결혼해 돌아온다.
7년 전 의대를 중퇴하고 카페에서 일하는 카산드라는 남성이 몸을 가누기 힘들어하는 자신에게 접근해 합의되지 않은 성관계를 시도하려고 할 때 다시 취하지 않은 모습으로 돌아와 남성을 혼란에 빠뜨리고 밖으로 나와 버린다. 그가 이런 위험한 연극을 반복해온 데는 이유가 있다. 그 사연은 우연히 가게에 라이언이 방문해 카산드라에게 데이트를 신청하면서 점점 수면 위로 떠오른다.
베키 썸씽은 여성 삼인조 밴드 ‘썸씽 쉬’의 멤버로 활동하며 한때는 객석을 가득 채우던 자기 파괴적인 펑크 록 스타이다. 이제는 훨씬 더 작은 곳에서 공연하며, 지친 밴드 멤버들, 예민한 음반 제작사의 관계자들 그리고 재능있는 신인들 때문에 고군분투 중이다. 게다가 엄마로서의 역할까지 소화해야 한다. 그녀는 맨정신을 유지하려 애쓰며 밴드를 성공으로 이끌었던 당시의 창의적인 영감을 되찾고자 한다.
뉴욕 그린카운티. 허름한 모텔을 운영하는 클로이(앨리스 이브)는 어린 딸 소피아와 함께 산다. 어려운 형편에 하루하루가 힘든 클로이. 게다가 사회복지사는 모텔이 양육에 적합하지 않은 환경이라며 2주 안에 이사하지 않을 경우 소피아를 아동 보호 기관에 보내야 한다고 통보한다.
한때 살인청부업자였으나 이제 시력을 잃어가며 암흑가 검은돈을 운반하는 토포(브라이언 크랜스톤)가 클로이의 모텔에 묵는다. 그 날 밤, 운전을 맡았던 토포의 파트너가 모텔에 함께 투숙한 여자와 함께 시체로 발견된다. 그가 타고 온 지프는 경찰의 증거품으로 압수되고, 차 안에 숨겨둔 현금 뭉치를 찾아야만 하는 남자는 클로이를 협박한다. 돈을 가져간 사람은 클로이의 친구이자 비리 경찰인 빌리(로건 마샬 그린). 그를 추적해 돈뭉치가 든 가방을 찾아내지만, 그 과정에서 토포는 빌리의 부인을 죽인다. 토포는 돈 가방을 가지고 떠나고, 클로이는 경찰에게 모든 것을 털어놓는다. 의뢰인에게 돈 가방을 전달한 토포는 돈이 부족한 것을 알게 된 놈들과 격전이 벌인다. 구사일생으로 살아남은 토포는 다시 클로이를 찾아오고, 때마침 사라졌던 빌리도 모텔에 나타나는데…
