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경찰관 에드워드 말러스는 고속도로에서 사고로 숨져가는 모자를 구하지 못한 죄책감에 괴로운 시간을 보낸다. 그러던 어느날, 수년전 아무예고도 없이 자신을 떠났던 약혼녀 윌로우가 쓴 절박한 편지 한통이 에드워드에게 도착한다. 윌로우는 자신의 딸 로완이 사라졌으며, 에드워드만이 자신을 믿고 로완을 찾는 일을 도와줄 수 있을 것이라고 애원한다. 이에 자신의 죄책감으로부터 벗어날 수 있는 구원의 기회라고 생각한 에드워드는 그녀가 있는 북서태평양의 외딴 섬 '서머시즐(Summersisle)'로 향한다. 비밀스러운 이교도적 문화가 도사리고 있는 서머시즐 섬에서 사건을 수사하던 에드워드는 무서운 진실과 마주치게 되는데...
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말괄량이 바이올라(아만다 바인즈)는 헤어진 남자친구에게 복수하기 위하여 쌍둥이 오빠 세바스찬 행세를 할 결심을 하고 친구들의 도움을 받아 세바스찬으로 변신, 남자 기숙사 잠입에 성공한다. 그러나 어딘지 어색한 바이올라의 행동으로 룸메이트인 듀크와 그 친구들에게 왕따를 당하기 일보 직전의 위기에 처하는데... 다행히 전 학교 친구들의 작전으로 멋지게 분위기 반전에 성공, 친구들에게 멋진 놈이자 연애에 박식한 킹카라고 소문이 나게 된다. 한편 기숙사 생활에 적응해 나름 행복한 시간을 보내고 있는 바이올라, 점점 룸메이트 듀크가 남자로 느껴진다. 다소 쑥맥이긴 하지만 멋진 외모와 몸매, 그리고 감성적이고 순수한 마음까지 너무도 완벽한 남자 듀크! 그러나 듀크가 좋아하는 학교 퀸카 올리비아는 엉뚱하게도 바이올라가 남자인줄 알고 좋아하게 되고 듀크는 올리비아와 데이트하기 위해 바이올라의 도움을 청한다. 과연 듀크와 바이올라, 올리비아와 세바스찬의 관계는 어떻게 정리될 것인가?
