닉 마샬(Nick Marshall: 멜 깁슨 분)은 한 때 끝발 날리던 광고 기획자. 명성과 돈, 어느 하나 남 부러울 것이 없던 닉에게 어느 날 믿을 수 없는 시련이 닥쳐온다. 바로 승진의 기회를 경쟁사 직원에게 빼앗겨 버린 것! 그것도 남자가 아닌 여자 달시 맥과이어(Darcy Maguire: 헬렌 헌트 분)에게 말이다. 닉과 달시는 처음 만나자마자 서로를 경계한다. 닉에게 달시는 엄청난 잔소리로 남자를 달달 볶는 마녀일 뿐이며, 달시는 닉이 구닥다리 사고 방식을 가진 극우 남성우월 주의자로 밖에 보이지 않는다. 달시는 강력한 소비력을 가진 여성들을 위한 제품 광고를 기획할 팀을 꾸리고, 이에 밀릴 수 없는 닉은 여자를 이해하기 위해 자신이 '여자가 되어 보기'로 결심한다. 여자들처럼 코팩을 붙이고, 수분 함유 립스틱을 바르고, 마스카라를 하고, 스타킹을 신기도 하고. 닉은 조만간 자신이 여자를 이해하고 그에 맞는 광고 기획을 할 수 있으리라는 생각에 기분이 으쓱해지는데. 순간 꽈당! 욕실 바닥에 넘어져 정신을 잃고 만다. 다음 날 아침, 어제의 낙상 사고로 여느 때보다 늦게 출근하게 된 닉은 이상한 환청에 시달리게 된다. 주위 여자들은 분명 입을 다물고 있는데, 닉에게는 그녀들의 속마음이 다 들리는 것이다. 어리둥절한 닉은 정신과 상담을 받고, 상담 의사는 닉에게 일생의 전환을 맞게 될 사실을 깨닫게 해준다. 닉은 이 특별하고 위험천만한 능력을 달시에게 써먹기로 한다. 이제 닉은 달시의 모든 아이디어를 훔쳐내서 상사로부터 다시 인정을 받게 되고, 급기야 닉의 이런 능력을 꿈에도 모르는 달시는 그의 조작된 매력에 빠져들고 만다. 그리고 어느 틈 엔가 닉도 달시를 사랑하게 되는데... 그러나 회사에선 닉의 능력을 높이 평가해 달시를 해고하기로 결정한다. 양심의 가책을 느끼는 닉. 그는 과연 이 난관을 어떻게 헤쳐나갈 것인가.
야심만만한 여기자 게일(Gale Gayley: 지나 데이비스 분)은 방송 기자상을 수상하기 위해 뉴욕의 시상식에 참석하러 갔다가 돌아오는 길에 비행기 추락 사고를 당한다. 이곳을 지나가던 버니(Bernie Laplante: 더스틴 호프만 분), 그는 이혼한 후 작은 공장에 다니며 소매치기, 장물거래 등을 부업삼아 살아가는데 그의 신조는 '남의 눈에 띄지않게 조용히 사는 것'. 그가 비행기 승객을 구해 준 것도 자의가 아니고 그저 우연한 '실수'일 뿐이었다. 그 다음날 버니는 길에서 우연히 고물차를 태워준 존(John Bubber: 엔디 가르시아 분)에게 자신의 무용담을 들려준 뒤 구두 한 짝을 그에게 주고 간다. 한편 게일은 폭발하는 비행기에서 자신을 구해준 신비의 영웅을 찾기 위해 백만달러의 포상금을 내건다. 밤이었고, 사고로 혼란했기 때문에 얼굴을 못본 것이다. 주인공이 남긴 유일한 증거는 구두 한짝. 수많은 사람들이 구두를 들고 방송국으로 몰려들었고, 결국 진짜 구두를 갖고 있는 버니는 졸지에 영웅이 된다. 그는 마치 성직자 같은 솜씨로 사람들을 매료시켰고, 게일의 사랑까지 받는다. 하지만 버니가 나타날까봐 점차 초조해 지기 시작한다. 그런 와중에 버니는 게일을 구해줄 때 훔쳤던 그녀의 신용카드를 팔다가 경찰에 체포되고 직장에서 해고 당한다. 그리고 감옥까지 가게 되는데, 그는 마지막으로 아들 조이(Joey: 제임스 마디오 분)에게 전화를 하게 되지만 그저 건달로만 생각하는 전처 때문에 할 말도 다 못한다.
