서울에서 이용만 당하고 내려온 춘근(박상민)은 역전 여관에서 옥희(윤수진)를 만나고 서로에게 관심을 갖는다. 마을 사람들의 기대를 모으며 서울 고등학교로 진학했던 윤호(김정현)는 학교를 그만두고 춘근의 부하가 된다. 춘근이 대장으로 모시는 정석(최민수)과 국회의원이 될 야심을 가지고 고향으로 돌아온 정치꾼 갑수(민응식)가 대립함에 따라 사사건건 갑수의 부하 뱀눈과 춘근, 윤호도 대립한다. (박민)
시대적 배경은 1930년대 말엽인 일제 강점기. 종로통을 장악하고 있던 김두한은 자신의 영역을 넘보던 일본인 하야시와의 대결에서 승리한다. 하지만 김두한은 사랑하던 여인(송채환)을 하야시파의 오른팔 김동회에게 빼앗긴다. 괴로워하던 두한은 일본장교와 싸움을 벌여 헌병대 취조실로 끌려간다. 채환은 두한을 구하려고 헌병대장에게 몸을 허락하고 자취를 감춘다. 한편, 김두한을 짝사랑하던 일본기녀 세쪼꼬는 두한에게 하야시파의 습격계획을 알려준다. 조선상권을 지키려는 두한과 하야시는 종로에서 일대격전을 벌인다. 헌병을 가격하고 도망하는 두한을 구하기 위해 종로상인들은 힘을 합해 헌병을 막는데...
8세에 어머니를 잃고 각설이 생활을 하던 김두한(박상민)은 타고난 주먹 실력으로 우미관 극장에 취직된다. 당시 우미관을 중심으로 한 종로의 주먹계는 학생 주먹패의 대장 신마적(김형일)이 있었지만 이렇다 할 주먹이 없어 전국시대였다. 한편 혼마찌강 일대의 일본인 야쿠자들은 세력을 확장하며 종로를 향해 들어온다. 우미관에서 일하던 두한은 종로 주먹패의 대장 김기한의 눈에 띄고 차츰 주먹 세계에서 인정 받는다. 신마적은 두한이 김좌진 장군의 아들임을 알고 그를 뒤에서 도와주고 두한은 종로 한국인 상점을 보호해주며 그들의 신임을 얻어간다. 종로내의 세력다툼이 일어나고 기한이 일경을 폭행해 잡혀가자 신마적은 두한이 한국인의 지주가 되어주기를 설득한다. 두한은 공식적으로 종로주먹패의 우두머리가 되고 종로의 상권을 둘러싸고 일본 야쿠자 하야시(신현준)파와 결전을 벌이는데...
