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단란한 가정의 자상한 아버지였던 존 큐. 어느 날 그의 아들이 야구 시합도중 쓰러져 병원으로 실려간다. 심장 수술을 하지 않으면 아들은 살아날 가망이 없다는데 막대한 수술 비용이 문제다. 보험 혜택도, 정부 지원금도 받을 길이 없다. 아들을 살리기 위해 고군분투하던 아버지 ‘존 큐'는 절망한 나머지 최후의 방법을 선택한다. 아들이 수술받을 병원을 점거하고 인질극을 벌이며 오직 아들의 이름을 수술 대기자 명단에 올려달라고 부르짖는다. 경찰이 투입되고 네고시에이터까지 등장하면서 존 큐는 사살될 위기에 처한다.
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백만장자의 아들 빌리(아담 샌들러)는 고등학교도 제대로 마치지 못한 채 사고만 치고 장난에만 관심있는 사고뭉치이다. 아버지의 사업 동료들과 함께하는 만찬이 열리던 날, 빌리는 또 다시 장난을 치게 되고 이에 화가 난 아버지는 은퇴를 하면서 부사장 에릭(브래드리 휘트포드)에게 호텔의 경영권을 물려 주겠다고 선언해 버린다. 이에 놀란 빌리는 국민학교로부터 고등학교까지의 과정을 2주만에 마칠 수 있으니까 한번 더 기회를 달라고 애원한다. 마침내 다시 학교 생활을 시작한 빌리는 새로운 즐거움과 인생의 참된 의미를 느끼기 시작하고, 위기감을 느낀 에릭은 교장을 볼모로 빌리를 모함하여 빌리를 함정에 빠뜨린다. 이에 실의에 빠져 있던 빌리는 평소에 좋아했던 미모의 3학년 담임인 버로니카(브리지트 윌슨)의 도움으로 포기하지 않기로 하는데...
