Leslie McGuier

1968년 FBI는 흑표당 일리노이주 지부장으로서 투쟁을 이끄는 20살의 대학생 프레드 햄프턴을 국가 안보를 위협하는 대중 정치 선동가로 지목해 그를 감시하기 위한 정보원을 잠입시키기로 한다. 한편 차를 절도하다 체포된 윌리엄 오닐은 FBI 요원에게 7년 간 감옥에서 썩을 것인지 아니면 흑표당에 잠입해 햄프턴을 감시할 것인지 제안 받는데...

공항 보안 검색 요원으로 일하는 커크는 모든 면에서 평범하고 착하디 착한 초식남이다. 그는 2년전에 헤어진 여자친구에게 미련을 버리지 못하고 매달리지만 그녀와 그녀의 남자친구에게 철저하게 무시당하고 만다. 그러던 어느날 별볼일 없는 그에게 스마트하고 섹시한 매력 만점의 퀸카 변호사 `몰리`가 다가오면서 큰 변화가 일어난다. 커크와는 전혀 다른 `리그`에 속해 있을 것 같은 몰리가 그에게 관심을 보였다는 사실에 커크 뿐만 아니라 그의 친구들과 가족들, 그리고 옛 여자친구까지 깜짝 놀라고 만다. 그는 그녀와의 관계를 성공적으로 이끌 수 있는 방법을 찾아서 나서는데...