지우의 꿈(Want), 바이올리니스트가 되어 인기 피아니스트 재영과 합주하는 일. 지우의 꿈(Dream), 과거의 지우를 도와주며 자신을 찾아달라고 말하는 꿈속의 한 남자. 어느 날 지우 앞에 자신을 `몽신`이라 칭하는 미스터리한 존재가 나타난다. 한 남자가 등장하는 꿈(Dream)을 팔면 지우의 꿈(Want)을 이뤄주겠노라며 꿈 거래를 제안하는 몽신. 지우는 몽신과의 거래가 이루어질 때마다 꿈(Want)에 한 걸음씩 가까워지고, 동시에 꿈속 한 남자에 대한 단서도 하나씩 얻게 된다. 그러자 그 단서들이 말한다. 지우 곁에 있는 세 남자, 서진-우빈-재영 중 한 사람이 바로 꿈속의 그 남자라고. 과거와 현재, 미래를 잇는 꿈의 퍼즐 조각이 맞춰지기 시작한다!
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소월길에서 몸을 파는 트랜스젠더 창현에게 낯선 듯 낯익은 손님이 찾아온다.
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Y2K 대혼란으로 전 세계가 떠들썩하던 1999년, 신도시에서 나고 자란 열 살짜리 소녀 지혜에게 일생일대의 위기가 찾아온다. 신도시는 그 사실을 아는지 모르는지 여전히 조용하고 평화롭기만 한데, 지혜는 곧 열 살 인생의 상상할 수 있는 가장 큰 일탈을 위해 문구점으로 향한다.
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시형씨, 여기 잠깐 있어도 돼요? 고양이를 찾아온 여빈. 시형씨, 근데 왜 완성 안 했어요? 길에서 스친 서진. 시형씨, 뭘 그렇게 자꾸 기다려요? 서점에서 만난 수진. 시형씨, 좋아하는 여자 있어요? 미팅에서 본 이든. 시형씨, 정말 좋아하는 거죠? 오키나와에서 마주한 소니. 어떤 계절 어느 날, 우연히 마주친 특별한 여자들. 작가 '시형'의 오늘은 어제와 다르다. 찾고 기다리다 만난 아주 근사한 우연. 젊은 날의 썸데이 필름.