David Williamson

기자지망생인 산드라는 마술사 시드 웨이터맨의 공연무대에 우연히 서게 된다. 공연 도중 박스 안에서 유령처럼 나타난 유명기자 조 스트롬벨, 그에게서 악명 높은 타로 살인사건의 범인이 피터 라이먼이라는 이상한 말을 듣게 되는데. 이 엄청난 특종을 잡기 위해 산드라는 시드와 함께 피터에게 접근한다. 피터는 이제껏 만난 여자들과는 다른 산드라의 모습에 반하게 되고 산드라는 그런 다정한 피터에게 끌려 사랑에 빠지게 되는데… 과연 이 수상한 남녀의 심장 떨리는 로맨스는 어떻게 될 것인가!

가난한 테니스 강사 크리스(조너선 리스 메이어스)는 상류층 친구 톰(매튜 구드)을 통해 그의 여동생 클로에(에밀리 모티머)와 그 가족들을 알게 된다. 신분 상승을 꿈꾸던 크리스는 클로에의 소개로 그녀의 아버지 회사에 취직하고, 클로에와 결혼하면서 꿈을 이뤄나간다. 그러나 그는 톰의 약혼녀였던 노라(스칼렛 요한슨)와 금지된 사랑에 빠져든다. 크리스를 향한 노라의 당연한 집착이 드러나면서 크리스의 이기적인 욕망은 점차 현실을 인식하게 된다. 이제 크리스는, 생각지도 못했던 결심을 실천에 옮기기에 이른다.

"인간은 섬이 아니다!" 부모가 물려준 유산으로 백수생활을 하는 미혼남 '윌 프리먼(휴 그랜트)'은 스스로 결혼이라는 무덤 속으로 걸어 들어가는 친구들을 보며 항상 의아해 한다. 그리고 여자와 즐기는 것 그 이상은 생각치 않는 그는 여자들이 결혼하자고 다가오면 온갖 핑계를 대 미꾸라지 같이 여자들을 따돌린다. 어느날 어떻게 하면 자신의 자유를 포기하지 않으면서 가볍게 즐길 수 있는 상대를 찾을 수 있을까 궁리하던 그는 혼자 아이를 키우는 엄마들이야 말로 자신의 조건에 딱 부합되는 상대라는 결론에 도달한다. 남자에게 적당히 굶주려 있는 데다 특별히 책임을 느낄 필요가 없기 때문이다. 혼자 사는 여자를 낚기 위해 '혼자 아이를 키우는 부모들의 모임'에 참가하게 된 윌은 그 곳에서 12살짜리 왕따 소년 '마커스(니콜라스 호울트)'를 만나게 되고, 외롭고 소극적인 마커스에게 마치 아빠와 같은 책임감으로 '멋진 남자가 되는 법'을 가르치기 시작한다. 그러나, 시간이 지날수록 자신이 마커스를 성장시키는 것이 아니라, 그 자신이 점차 성숙한 어른이 되어가는 것을 느끼게 되는데...