Paul Brush Jr.

친구의 애인인 매력적인 아만다(크리스티나 리치)에게 첫 눈에 반한 젊은 극작가 제리(제이슨 빅스)는 우연을 가장한 만남을 통해 아만다에게 사랑고백을 하고 자신의 여자친구와도 헤어지고 새로운 사랑에 돌입한다. 짜릿한 행복도 잠시, 제 멋대로 이기적인 성격에 섹스분위기가 잘 안 잡힌다는 이유로 잠자리 마저 거부하는 아만다의 까다로움에 제리는 난감하기만 한데 설상가상 가수를 꿈꾸는 아만다의 엄마까지 찾아와 기막힌(?) 동거가 시작된다. 제리는 답답한 마음에 모든 일에 참견하고 조언하는 친구 도벨(우디 앨런)에게 속을 털어놓지만 그의 충고는 여자친구의 뒷조사를 하라거나 총이 필요하다는 둥 황당하기만 하다. 하지만 점점 도벨의 이야기에 솔깃해진 제리는 그의 충고대로 해보는데...

한 때 헐리우드 최고의 인기를 누리며 아카데미 상을 2번이나 수상했던 왕년의 대박감독 '발 왁스만'. 화려한 날은 가고, '다시 영화를 찍고 싶다' '맡겨만 주면 정말 잘 할 수 있다'는 얘기만 해온 지 벌써 10년째다. 별볼일 없는 CF나 찍으며 근근히 살아가던 어느날, 그가 간절히 원하던 컴백의 찬스가 주어진다. 읽는 순간 그림이 딱 나오는 최고의 시나리오에 6천만불짜리 초대박 프로젝트"잠들지 않는 도시". 문제는 이 영화의 제작자가 바로 아내를 훔쳐간 도둑놈 '할 예거'이고, 뜬눈으로 도둑맞은 아내 '엘리'가 하늘같은 프로듀서라는 사실! 게다가 이 달콤한 제안이 모두의 반대를 뿌리친 '엘리'의 강력추천으로 이루어졌다는 후문은 발의 자존심과 질투심에 불을 당긴다. 하지만, 다시 영화를 만들 수만 있다면 살인도 할 지경이라는 그는 이 기회를 결코 놓칠 수 없다. 어제의 아내를 오늘의 상관으로 모시며 그녀를 빼앗아간 작자의 눈치까지 봐야한다는 부담, 이번이 마지막 기회일지도 모른다는 착찹함, 초대형 프로젝트에 투입된 엄청난 스트레스까지! 모든 것을 감수하기로 하지만 복잡한 마음을 가누지 못하던 그에게 그만 끔찍한 일이 벌어지는데....

삶은 우연의 연속이기에 마법만큼이나 신비롭다.

리틀 니키(아담 샌들러 분)는 지옥의 왕 사탄(하비 케이틀 분)의 아들이지만 그의 두 형들인 캐시어스와 아드리안은 그를 심하게 박해한다. 니키의 꿈은 몇 차례 엿본적 있는 지상에 내려가 보는 것이다. 반면 그의 형들은 아버지로부터 지옥의 지배권을 빼앗기 위해 안달인데, 그들은 지옥문을 닫아버림으로써 그의 아버지를 쇠퇴하게 만들 계획을 세운다. 그들을 막기 위하여 아버지 사탄은 니키에게 지금 지상에 내려가 있는 악마 형제들을 찾을 임무를 부여하여 뉴욕으로 보낸다. 뉴욕에 온 니키는 비피라는 이름의 말하는 불독의 안내로 시가지를 배회한다. 그러던 중 아름다운 여인 발레리(패트리샤 아퀘트)를 만난 니키는 그녀에게 한눈에 반해 사랑에 빠지게 되고, 이 순간부터 지상에서의 삶에 대한 매력을 느끼게 된다. 마침내 그는 자신의 악마 형들과 상종하게 되는데.