Grahame Crowther

"인간은 섬이 아니다!" 부모가 물려준 유산으로 백수생활을 하는 미혼남 '윌 프리먼(휴 그랜트)'은 스스로 결혼이라는 무덤 속으로 걸어 들어가는 친구들을 보며 항상 의아해 한다. 그리고 여자와 즐기는 것 그 이상은 생각치 않는 그는 여자들이 결혼하자고 다가오면 온갖 핑계를 대 미꾸라지 같이 여자들을 따돌린다. 어느날 어떻게 하면 자신의 자유를 포기하지 않으면서 가볍게 즐길 수 있는 상대를 찾을 수 있을까 궁리하던 그는 혼자 아이를 키우는 엄마들이야 말로 자신의 조건에 딱 부합되는 상대라는 결론에 도달한다. 남자에게 적당히 굶주려 있는 데다 특별히 책임을 느낄 필요가 없기 때문이다. 혼자 사는 여자를 낚기 위해 '혼자 아이를 키우는 부모들의 모임'에 참가하게 된 윌은 그 곳에서 12살짜리 왕따 소년 '마커스(니콜라스 호울트)'를 만나게 되고, 외롭고 소극적인 마커스에게 마치 아빠와 같은 책임감으로 '멋진 남자가 되는 법'을 가르치기 시작한다. 그러나, 시간이 지날수록 자신이 마커스를 성장시키는 것이 아니라, 그 자신이 점차 성숙한 어른이 되어가는 것을 느끼게 되는데...

십자군 전쟁에 참가해 포로가 되었던 로빈은 5년만에 무어인 아짐을 같이 탈출시켜주는 조건으로 그의 안내를 받아 탈출에 성공하지만, 그의 죽마고우인 피터는 부상을 입어 동생 메리언을 보살펴 달라는 말을 남기고 죽고 만다. 한편 로빈의 아버지는 로빈의 생사여부를 백방으로 수소문을 하나 사법관 노팅엄과 주교의 간교한 술수에 휘말려 처형되고 일가는 멸문당한다. 사자왕 리차드가 없는 동안 동생 존의 폭정으로 농민들은 가난에 시달리고, 로빈의 고향 노팅검의 주장관은 로빈의 성으로 쳐들어가나 이내 쫓기는 신세가 되고, 셔우드 숲으로 도망을 친다.