Matt Murphy

전직 스포츠 전문 기자 에디 윌리스가 권투 기획자 닉 벤코와 일을 하게 된다. 에디는 닉이 아르헨티나에서 스카우트한 토로 모레노의 홍보를 전담한다. 덩치만 큰 토로는 아직 경기 기술이 부족했지만 닉은 모든 수단을 동원해 토로를 스타로 만들기로 한다. 에디는 닉의 계획이 못마땅했지만 돈 때문에 거절하지도 못한다. 조작된 승부 속에서 토로가 명성을 쌓아 가던 중 토로와 경기를 하던 챔피언 던디가 경기 도중 쓰려져 사망하고 만다. 토로는 사람을 죽였다는 죄책감에 절망에 빠지고, 그런 토로를 지켜보는 에디의 마음도 편하지 않다. 비정한 권투 세계를 배경으로 한 누아르. 카리스마 넘치는 연기로 누아르 영화에서 크게 활약했던 험프리 보가트의 마지막 작품으로, 그는 1956년 초에 암 선고를 받았다.

나싼(Nathan Detroit: 프랭크 시나트라 분)은 나이트 클럽의 가수 아델레이드(Miss Adelaide: 비비안 블레인 분)와 약혼한 사이지만 장장 14년이 지나도록 도박에 빠져 그녀와의 결혼은 안중에도 없다. 급기야 파산하기에 이른 나싼은 도박 장소를 빌리기 위한 천달러를 구하러 동분서주한다. 한편 건달들의 아지트인 타임 스퀘어. 오늘도 흥청망청한 건달들의 세계는 여전하다. 그곳에서 선교사 활동을 결심한 사라(Sarah Brown: 진 시몬스 분)는 의욕적으로 활동을 벌이려 하지만 일은 뜻대로 쉽사리 되지 않음을 깨닫는다. 결국 그녀의 선교사는 사람이 없어 문을 닫아야 할 처지에 놓인다. 뉴욕의 둘째가라면 서러울 도박사 스카이 매스터슨(Sky Masterson: 마론 브란도 분)은 궁지에 몰린 나싼과 내기를 하게 된다. 바로 그것은 스카이가 나싼이 지목하는 여자와 하바나에서 밤을 보낼 수 있는지에 관한 것. 나싼은 선교사 아가씨 사라를 가리킨다. 사라와 하바나로 가지 많으면 당장 천달러가 날아가게 생긴 스카이. 그는 꾀를 내어 사라에게 선교사에 수용할 인원 12명을 알선해 주겠다고 약속한다. 그 대가로 하바나로 향하는 스카이와 사라. 운명적인 사랑의 감정! 그러나 건달들은 사랑의 위기에 처하고. 다시 뉴욕으로 돌아온 사라는 스카이가 내기에서 이기기 위해 자신을 이용한 사실을 뒤늦게 알게 되고 그의 사랑을 거부하기로 맘먹는다. 14년간이나 나싼을 기다려 왔던 아델레이드도 나싼이 결혼을 계속 미루기만 하자 이별을 결심한다.