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앨리(애나 패리스)는 19명의 남자와 데이트를 한 화려한 경력의 소유자이지만, 현재는 여동생의 결혼식에 함께 갈 남자친구 한 명 없는 상황이다. 20명 이상의 남성과 데이트한 미국 여성 중 96%가 결혼에 곤란을 겪고 있다는 기사를 본 앨리는 20번째 남자와 결혼하겠다고 친구들에게 공표한다. 그런데 자신을 해고한 상사와 술김에 자버리자 20명을 넘지 않기 위해 옛 애인들 중에서 결혼 상대를 찾기로 한다. 앨리는 남의 뒤를 캐는데 일가견이 있다는 이웃집 바람둥이 콜린(크리스 에반스)의 도움을 받아 옛 남자들을 찾아다니지만, 그들에게 실망만 쌓여간다. 콜린은 그런 앨리를 따뜻하게 위로해 주고, 앨리는 콜린에게 호감을 느낀다. 하지만 앨리가 가장 만나고 싶어하는 킹카 제이크의 연락처를 찾았음에도 불구하고 콜린이 그녀에게 비밀로 했음이 드러나는데…
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프랭클린 파크 동물원에서 사육사로 근무하는 그리핀은 5년 전 연인 스테파니에게 끔찍하게 차인 기억이 있다. 그녀가 그리핀을 떠난 이유는 바로 비전 없는 ‘동물원 사육사’라는 이유 때문. 하지만 동물을 진심으로 사랑하고 사육사 일을 천직으로 여기는 그리핀은 아픈 과거를 잊고 동물들과 함께 하는 생활을 즐긴다. 그러나 동생의 결혼 파티에서 스테파니와 재회한 그리핀은 여전히 섹시하고 아름다운 그녀를 보고 마음이 설렌다. 용기 없이 주저하는 그를 위해 동물들이 나섰다. 사자를 중심으로 한 동물들은 동물적 접근 방식(?)으로 연애 코치를 시작하지만 그리핀의 데이트는 실패를 거듭한다. 결국 질투 작전을 유발하고자 동료 수의사 케이트와 파티에 동행한 그리핀은 스테파니의 질투를 끌어내는데 성공한다. 그리핀은 스테파니의 권유로 동물원을 떠나 자동차 대리점에서 딜러로 일하고, 몰래 그리핀을 마음에 품고 있던 케이트는 나이로비로 떠나기로 한다. 그러나 자신이 진정 있어야 할 곳은 동물원이라는 것을 깨달은 그리핀은 동물원으로 돌아가고, 동물 친구들의 도움으로 케이트를 되찾기 위한 필사의 작전을 시작하는데….
