Ricky Gonzales

나싼(Nathan Detroit: 프랭크 시나트라 분)은 나이트 클럽의 가수 아델레이드(Miss Adelaide: 비비안 블레인 분)와 약혼한 사이지만 장장 14년이 지나도록 도박에 빠져 그녀와의 결혼은 안중에도 없다. 급기야 파산하기에 이른 나싼은 도박 장소를 빌리기 위한 천달러를 구하러 동분서주한다. 한편 건달들의 아지트인 타임 스퀘어. 오늘도 흥청망청한 건달들의 세계는 여전하다. 그곳에서 선교사 활동을 결심한 사라(Sarah Brown: 진 시몬스 분)는 의욕적으로 활동을 벌이려 하지만 일은 뜻대로 쉽사리 되지 않음을 깨닫는다. 결국 그녀의 선교사는 사람이 없어 문을 닫아야 할 처지에 놓인다. 뉴욕의 둘째가라면 서러울 도박사 스카이 매스터슨(Sky Masterson: 마론 브란도 분)은 궁지에 몰린 나싼과 내기를 하게 된다. 바로 그것은 스카이가 나싼이 지목하는 여자와 하바나에서 밤을 보낼 수 있는지에 관한 것. 나싼은 선교사 아가씨 사라를 가리킨다. 사라와 하바나로 가지 많으면 당장 천달러가 날아가게 생긴 스카이. 그는 꾀를 내어 사라에게 선교사에 수용할 인원 12명을 알선해 주겠다고 약속한다. 그 대가로 하바나로 향하는 스카이와 사라. 운명적인 사랑의 감정! 그러나 건달들은 사랑의 위기에 처하고. 다시 뉴욕으로 돌아온 사라는 스카이가 내기에서 이기기 위해 자신을 이용한 사실을 뒤늦게 알게 되고 그의 사랑을 거부하기로 맘먹는다. 14년간이나 나싼을 기다려 왔던 아델레이드도 나싼이 결혼을 계속 미루기만 하자 이별을 결심한다.

미국 태생의 제리 멀리간(Jerry Mulligan: 진 켈리 분)은 화가로서의 수업을 위해 파리에 정착한다. 그에게는 피아니스트인 아담(Adam Cook: 오스카 레반트 분)과 프랑스계 가수인 헨리(Henri Baurel: 죠지스 구터리 분)가 같은 건물의 친구들이었고 거리의 꼬마 친구들이 많이 있었다. 그날도 거리의 꼬마 친구들과 노래를 부르다 자기가 그린 작품을 골목에 전시해 놓고 손님을 기다리던 중 금발의 이쁜 미국 여인 마일로(Milo Roberts: 니나 포치 분)를 만나게 된다. 그의 작품을 인정하는 그녀의 호의로 그는 그녀와 사귀게 되고 부자인 그녀의 도움으로 파리 문화계의 인사들과 접촉하게 된다. 그러나 그는 향수 가게의 점원으로 있는 리사(Lise Bouvier: 레슬리 카론 분)라는 아가씨에게 반해 있었고 곧 서로 사랑하게 된다. 그러나 리사에게는 이미 결혼을 약속한 애인이 있었고 그가 바로 그의 친구인 헨리란는 사실을 고백 받는다. 그리고 곧 결혼식을 올린뒤 미국으로 떠난다는 말을 듣고 비련에 빠져버린다. 한편 마일로는 제리를 위해 전시회를 준비 중이었고 그의 환심을 사려고 온갖 방법을 다 동원한 리사의 고백에 상심이 된 제리는 마일로를 유혹 예술 대학생들의 밤의 축제에 데리고 간다. 그곳에서 춤을 추고있는 헨리와 리사 본 제리는 자기가 사랑하는 여인은 바로 리사라고 마일로에게 고백한다. 그리고 마지막밤 그녀를 떠나보낸 제리는 리사와의 환상의 궁전에서 춤을 추기 시작한다.