Ted Thomas, son of Disney Animator, Frank Thomas, decides to go visit the offspring of the rest of Disney's Nine Old Men and narrate a documentary about what it was like growing up with them.
66~74년에 발표했던 곰돌이 푸 시리즈의 단편 3개를 재편집한 극장용 장편 만화영화. 알란 알렉산더 밀네가 아들의 곰돌이 인형 위니 더 푸를 보고 착안해 쓴 1920년대 동화를 원작으로 한다. 곰돌이 푸는 배가 좀 나오고 어리석긴 해도, 너무나 사랑스러운 친구다. 푸와 그의 친구들은 헌드레드 에이커 우즈에 사이좋게 살면서 문제가 생기면 크리스토퍼 로빈에게 달려가 도움을 받곤 한다. 벌들 몰래 꿀을 먹으려는 곰돌이 푸의 고생담인 곰돌이 푸 이야기, 푸가 친구 피그렛과 함께 홍수를 만나는 피그렛 이야기, 남들 놀래키기를 좋아하는 호랑이 티거의 버릇을 고쳐주는 티거 이야기 등 세 편으로 구성됐다.
벵골호랑이 쉬어칸의 습격으로 부모를 잃은 모글리는 정글에서 조난당하게 된다. 흑표범 바기라가 모글리를 발견하고 늑대 무리에서 갓 새끼를 낳은 라마, 라쿠샤 부부가 모글리를 키우게 된다. 한편 호랑이 쉬어칸이 정글에 돌아왔다는 소문이 퍼지자 늑대들은 모글리의 안전을 위해 그를 인간 세계에 돌려 보내기로 한고, 바기라와 함께 모글리는 긴 여정을 떠난다. 카아라는 굶주린 비단뱀의 유혹으로부터 도망쳐 코끼리 군단속에 휩싸이기도 했던 모글리는 태평스런 곰을 만나 아주 가까운 친구가 된다. 하지만 모글리는 독수리와는 친구이지만 호랑이와는 적인 질투심 많은 원숭이왕에 의해 납치되고 마는데...