자신의 인생을 바꿔줄 운명적인 사랑이 나타날 것이라 믿는 순수청년 톰. 어느 날 사장의 새로운 비서로 나타난 썸머를 처음 보는 순간 강렬한 스파크를 일으키며 자신의 반쪽임을 직감한다. 이후 대책없이 썸머에게 빠져드는 톰. 그녀에게 접근하기 위한 부단한 노력에도 불구하고 사랑도 남자친구도 눈꼽만큼도 믿지 않고 구속받기 싫어하는 썸머로 인해 그냥 친구 사이로 지내기로 하지만, 둘의 사이는 점점 그 이상의 관계로 발전하게 된다. 그녀를 천생연분이라 확신하는 톰. 이제 둘 관계의 변화를 위한 선택이 필요한 순간이 다가오는데...
1930년대, 재즈기타리스트 에밋 레이는 출중한 연주 실력으로 명성을 얻지만, 돈을 헤프게 쓰고, 한 여자와 사랑에 빠지는 것은 경력에 해가 된다며 오입질을 일삼는 바람둥이로 살고 있다. 게다가 쓰레기더미 속 쥐를 향해 총질을 하는 괴팍한 취미까지 가지고 있는데, 결정적으로 최고의 기타리스트 장고 라인하르트에 이어 언제나 2인자로 불린다. 그런 에밋 앞에 말 못하는 세탁부 헤이티가 나타난다. 허구의 재즈기타리스트 에밋 레이에 대한 이야기로, 우디 앨런은 페데리코 펠리니의 (1954)과 재즈음악에 대한 자신의 무한한 사랑을 담아냈다. 헤이티 역의 사만다 모튼은 마치 의 젤소미나를 보는 듯하다. 하지만 에밋의 마지막 행보는 역시 앨런답다. (2013년 부산 영화의 전당 - 우디 앨런 근작전)
FBI 요원 아트 제프리(Arthur 'Art' Jeffries: 브루스 윌리스 분)는 자신의 공작 활동이 실패로 돌아가자 희생양이 되며 FBI 조직에서 배척 받게 된다. 그는 배신감과 좌절감으로 괴로워하며 철저히 세상으로부터 소외당한다. 그러던 중 그는 의문의 살해를 당한 어느 부부의 어린 아들인 시몬(Simon Lynch: 미코 휴스 분)의 실종을 추적하라는 새로운 임무를 맡게 된다. 살인 현장인 집을 수색하고 마침내 시몬을 발견하게 된다. 시몬은 자폐증세가 있었으나 부모가 살해당하는 처참한 장면을 직접 목격한 후 더 자폐증 증세가 심해진다. 제프리는 본능적으로 자신이 경험한 고통과 소외감을 시몬으로부터도 느끼며 그를 경찰 감시하에 병원 진료를 받도록 한다. 그러나 시몬을 제거하려는 NSA의 음모를 눈치챈 제프리는 경찰과 NSA의 감시를 뚫고 시몬을 데리고 멀고도 험한 도주의 길을 떠난다. 보통 소년이 아닌 시몬은 컴퓨터 천재로 우연히 국방 일급비밀인 코드명 '머큐리'를 해독하게 되는데, 그것은 미국의 전 세계를 대상으로 한 스파이 활동을 보장해 주는 비밀 코드명이었다.
임기 말년의 홀아비 대통령 앤드류(마이클 더글라스)는 재선을 앞두고 유권자의 표를 얻기 위해 동분서주한다. 꼬투리 하나라도 잡히지 않으려는 그는 환경 단체에서 보낸 로비스트 시드니(아네트 베닝)를 만나고 한 눈에 반한다. 대통령의 위치를 떠나 한 남자로서 그녀에게 구애를 하고 주위 보좌관들의 만류에도 불구하고 우여곡절 끝에 시드니를 초대한다. 언론에서는 대통령에게 새 여자가 생겼다고 대서특필하고 상대 후보는 시드니의 과거 경력을 들먹이며 앤드류를 몰아세운다. 그러나 그러나 앤드류는 많은 사람들의 비난과 반대에도 불구하고 시드니의 사랑을 얻는데 성공한다.
