자동차 설계회사에서 근무하는 죽마고우 로니(빈스 본)와 닉(케빈 제임스). 독신주의자인 로니에게는 아름다운 여자친구 베스(제니퍼 코넬리)가 있고, 닉에게는 아름다운 아내 제네바(위노나 라이더)가 있다. 둘도 없는 절친, 완벽한 두 커플. 그러나 어느 날 로니가 닉의 아내 제네바의 외도를 목격하면서 모든 것이 뒤틀리기 시작한다. 탐정놀이 하듯 제네바를 미행하고 조사하던 로니는 여러가지 비밀을 알게 되고, 중요한 프레젠테이션을 앞둔 시점에서 닉에게 비밀을 털어놓아야 할지 고민에 빠지는데…
시카고에서 관광 가이드를 하는 게리(빈스 본)와 갤러리 큐레이터인 브룩(제니퍼 애니스톤)은 사귄 지 2년 된 커플. 브룩은 처음에는 자신에게 적극적인 애정공세를 펼치던 게리가 시간이 흐르면서 점점 자기 중심적인 행동을 보이고, 자신의 존재를 너무 당연히 여기게 되자 서운함을 느낀다. 어느 날 사소한 문제로 시작된 브룩과 게리의 말다툼은 걷잡을 수 없이 커지고, 게리의 이기적인 생각과 변명들에 화가 머리 끝까지 치민 브룩은 강력한 한마디를 던진다. “우리 헤어져”
