Sandy Wernick

Years after a missed opportunity with his hero (Adam Sandler), a determined young filmmaker (David Seth Cohen) goes on a quest to re-capture what could have been.

별 볼 일 없는 연예인들을 관리하는 할리우드의 괴짜 매니저 샌디 웩슬러. 그는 어느 날 놀이동산에서 미운오리새끼를 연기하는 코트니 클라크를 우연히 발견하고, 코트니의 감미로운 노래에 반해 그녀를 새로운 고객으로 맞이한다. 코트니는 뛰어난 음악적 재능으로 단숨에 스타덤에 오르고, 덕분에 샌디의 커리어도 날아오르기 시작하는데.... 능력도, 운도 지지리도 없지만, 성실성 하나로 근근히 버텨오던 샌디에게 드디어 찾아온 행운은 과연 계속 이어질 수 있을까?

1985년 라지필드, 어릴 때부터 이 곳에서 살고 있는 로비(애덤 샌들러)는 매형의 지하실에 살면서 결혼식 축하 노래를 부르는 가수로 일하고 있다. 일찍 부모을 여윈 탓에 항상 결혼하고 싶다는 욕망을 간직한 로비는 린다라는 자유분방한 여자와 결혼할 예정이다. 그러나 결혼식 날 린다는 결혼식장에 나타나지 않고, 로비는 웃음거리가 된다. 그 후 어떤 결혼 피로연에서 웨이트레스로 일하는 줄리아(드류 배리모어)를 만난다. 그녀는 2주일 후 글렌이라는 남자와 결혼식을 올릴 예정이다. 그러나 글렌은 증권가에서 일하는 돈 많은 바람둥이로 단지 결혼 상대로 편하다는 이유만으로 줄리아와 결혼하려고 한다.

아치와 록은 차를 훔치는 환상의 파트너이다. 아치는 셈이 빠르고 약삭빠른 샌님이고, 록은 돈을 함부로 쓰지만 주먹은 예술이다. 아치는 차 도둑은 아르바이트고 진짜 본업은 서부지역 최대 마약 거래상 프랭크 콜튼 밑에서 거래처 관리를 하고 있다. 그러던 중 아치가 록을 자신이 하는 마약 거래에 동참시키는데 실제로 록의 정체는 LA 경찰 소속이다. 그러나 마약거래 현장에서 검거하기 직전 록을 수상하게 여긴 적에게 록의 정체가 탄로나고, 한바탕 총격전이 벌어진다. 이 와중에 아치가 쏜 총알이 록의 머리를 스치며 둘의 관계는 애증의 관계로 변한다. 아치는 경찰에게도 마약 조직에게도 쫓기는 신세가 되는데, 결국 아리조나에서 사소한 사고로 경찰에 잡히게 된다. 그래서 LA로 인도하기 위해 범인 인도관으로 록이 오는데...

다혈질의 말썽꾼 해피 길모어(Happy Gilmore: 아담 샌들러 분)는 프로 아이스하키 선수를 꿈꾸는 평범한 청년이다. 그런데 어느날, 해피는 우연히 골프 스윙 한번 한 것이 인연이 되어 자신의 의사와는 전혀 상관없이 필드에 나서게 된다. 골프의 경기규칙은 커녕 엉망인 자세로 난생 처음 필드에 나선 해피. 그가 아는 것은 단 한 가지뿐. 돈을 벌어 할머니의 집을 다시 되찾아야 한다는 것이다. 그런데 그가 믿는 건 엄청난 괴력의 어깨인데, 한번 스윙을 했다하면 400야드 지점까지 논스톱이다. 비록 경기 자체는 엉망이지만 엄청난 괴력의 소유자인 해피의 플레이에 매료된 관중들은 열광하고, 그는 계속 승리를 거두며 승승장구한다. 결국 해피는 매스컴의 주목을 받으며, 프로 골프대회에까지 나가게 된다. 한편, 프로 골프대회에서 우승후보로 주목받고 있는 슈터 맥가빈(Shooter McGavin: 크리스토퍼 맥도날드 분)은 해피를 저지하려는 음모를 꾸민다.