Wink Mordaunt

지긋지긋했던 결혼생활을 끝내고 각자 현상금 사냥꾼과 기자로서 새출발한 마일로와 니콜. 그러던 어느 날, 마일로 앞에 니콜이 새로운 모습으로 다시 나타난다. 다름아닌 거액의 현상금이 걸린 수배자로?! 가벼워진 주머니 사정에 고민하던 마일로는 결혼 생활의 악몽과 현상금을 떠올리며 미친 듯이 그녀를 쫓고, 자신을 추격하는 이가 마일로라는 것을 알게 된 니콜은 ‘잡히면 죽는다’는 일념으로 그를 따돌리기 위해 고군분투하는데…

보물사냥꾼인 핀(매튜 매커너히)과 재벌의 호화선박에서 일하는 테스(케이트 허드슨)는 모든 연인이 그러했듯 한때는 열렬히 사랑했지만 이젠 단 1초라도 빨리 헤어지고 싶어 안달이 난 결별 위기의 커플. 어느 날, 언제나처럼 바다 속을 헤매며 보물을 찾아 다니던 핀이 전설로만 전해지던 ‘바다 속 어딘가 잠자고 있는 18세기 스페인 여왕의 보물’ 잔재를 발견한다. 아직 테스와 헤어지기 싫었던 핀은 함께 보물을 찾자고 제안하고, 황금이라는 말에 솔깃한 테스는 보물찾기에 따라 나서는데… 작전상 휴전, 이별은 황금부터 찾고 나서!!

히치(윌 스미스:Will Smith)는 거금을 받고 비밀리에 남자들의 데이트를 도와주는 성공률 100%의 전설적인 데이트 코치. 매혹적인 스타 알레그라 콜에 반한 연애경험 0%의 회계사 알버트를 도와주던 히치는, 오히려 알레그라 콜의 행적을 쫓는 뉴욕 최고의 스캔들 전문 기자 사라에게 첫눈에 빠져 버리게 된다. 하지만 명성 자자한 연애학 박사 히치도 그녀 앞에만 서면 실수 투성이, 툭하면 데이트를 망쳐 버리기 일쑤인데… 과연, 그는 자신의 데이트에서도 성공할 수 있을까?

최근 뉴욕을 들썩이게 만든 새로운 패션 아이콘 멜라니 카마이클. 패션 디자이너로 승승장구하고 있는 멜라니의 첫번째 패션쇼가 대성공을 이루던날 밤, 그녀는 뉴욕 최고의 신랑감으로 꼽히는 뉴욕 시장의 아들 앤드류(패트릭 뎀시) 온갖 다이아몬드 광채로 가득한 뉴욕 티파니 매장! 오직 그녀만을 위해 특별개장한 티파니에서 꿈에서조차 상상하지 못했던 환상적인 프로포즈를 받은 멜라니는 단번에 “Yes"를 하지 못한다. 다음날, 세상 부러울 것이 없어보이는 그녀는 알라바마의 피죤 크리크로 달려간다. “결혼에 앞서 먼저 결론지어야 할” 중대사(?!)가 있기 때문이다. 7년 동안 별거중인 그녀의 남편 제이크에게 다급한 마음으로 이혼서류를 내미는 멜라니. 하지만 냉담하기만 한 제이크는 오히려 두 사람이 처음 만나 첫 키스를 나누었던 열 살 시절의 추억을 되살리면서 멜라니의 마음을 돌려놓으려는 것이 아닌가! 제이크가 이혼서류에 서명을 하지 않을 경우 앤드류와 결혼할 수 없는 운명에 처하게 되는 멜라니는 협박과 애원 작전을 펼치지만 제이크는 느긋하기만 하다. 한편 어머니의 완강한 반대에도 불구하고 아일랜드 여행일정과 결혼날짜 그리고 호화로운 호텔 예식장까지 예약한 앤드류는 깜짝쇼를 준비하고 멜라니의 고향에 달려가는데...!

다니엘(드류 배리모어)은 8살 짜리 소녀이다. 어머니를 여의고 아버지의 사랑 속에 자라던 다니엘 앞에 새 엄마 로드밀라(안젤리카 휴스턴)와 그녀의 두 딸이 나타난다. 그러나 다니엘이 새로운 식구들과 함께 행복을 느끼기도 전에 아버지는 갑자기 심장마비로 세상을 떠난다. 그 후 다니엘은 하녀 취급을 당하며 자라게 된다. 그러던 어느날, 다니엘은 우연히 아버지의 말을 도둑질하는 범인을 발견하고 사과를 던져 말에서 떨어뜨리게 되는데 이로써 다니엘은 왕자와의 운명적인 첫 만남을 갖는다. 얼마 후 새 엄마가 시종 모리스를 늙었다는 이유로 팔아버리자 다니엘은 그를 구하기 위해 왕궁으로 가서 우연히 왕자를 다시 만나게 된다. 이때 헨리 왕자는 스페인 공주와의 정략 결혼 문제로 괴로워하고 있었기 때문에, 자신의 하인을 구하는 다니엘의 당당한 모습에 반하게 된다.