Mark Charpentier

젖먹이 때 수녀들이 운영하는 고아원에 버려진 뒤 서른 살이 훌쩍 넘도록 그곳에 머물고 있는 모(크리스 디아만토풀로스), 래리(숀 헤이즈), 컬리(윌 사쏘) 삼총사. 재정 악화로 고아원이 폐쇄된다는 소식을 들은 삼총사는 고아원을 지키는 데 필요한 83만 달러를 구하기로 결심하고 세상 밖으로 나간다. 돈벌이를 찾던 삼총사는 섹시한 여인 리디아(소피아 베르가라)로부터 남편을 죽여주면 83만 달러를 주겠다는 제의를 받는다. 일을 처리하기 위해 병원에 간 삼총사는 모 대신 부잣집에 입양된 테디와 재회한다. 래리와 컬리는 테디의 도움을 기대하지만, 모는 스스로 돈을 마련하겠다고 하면서 삼총사가 분열된다. 그 후 모는 리얼리티 쇼의 주인공으로 발탁되고, 래리와 컬리는 헛된 노력을 계속한다. 그러던 어느 날, 래리와 컬리는 리디아가 죽이려는 남편이 테디임을 알게 되는데…

서로 닮은 점이 많은 절친 릭(오웬 윌슨)과 프레드(제이슨 서더키스)는 비슷한 시기에 결혼생활을 하였지만 싫증을 느끼게 되어 자꾸 한눈을 팔게되고, 이를 보다 못한 두 남자의 부인들은, 남편들이 스트레스를 풀고 재충전을 하도록 “홀패스”를 발급해준다. 홀패스란 한주동안 원하는 건 무슨일이든 할수 있는 자유 이용권으로, 두 남자는 홀패스를 받으면서 엄청난 기대에 부풀지만 이내 그들에게 닥쳐온 현실이 그들의 생각보다는 다르다는 것을 알게 된다.

몸매 좋고 예쁜 여자를 만나라는 아버지의 유언을 금과옥조로 여기는 할 라슨(잭 블랙). 여자에게 계속 차이던 어느날, 할은 우연히 유명한 심리 상담사 로빈스와 함께 고장난 승강기에 갇히게 된다. 로빈스는 할의 문제를 단번에 해결하는 특별한 최면요법을 선사하고, 바로 그날 할 앞에 세상에서 가장 아름다운 여인 로즈마리(기네스 팰트로)가 나타난다. 늘씬한 몸매에 환상적인 금발. 게다가 성격까지 천사같은 그녀와의 시간은 완벽 그 자체이다. 헌데 왜 그녀가 엉덩이만 살짝 걸쳐도 의자들이 다 박살나고, 아름다운 그녀의 속옷은 낙하산만 할까...

찰리 베일리게이츠(Charlie Baileygates/Hank: 짐 캐리 분)는 로드 아일랜드주의 경찰관으로 경찰경력 17년의 베테랑이다. 찰리는 순하고 정직한 성격을 가지고 있을 뿐 아니라, 열심히 일하고 세 아들에게도 더없이 좋은 아버지로서 그야말로 나무랄 데 없는 모범시민이다. 하지만 이 아이들은 바로 그의 전처가 신혼 리무진을 운전하였던 아프리카계 운전사와 바람이 나서 달아나면서 맡긴 리무진 운전수들의 아이들로서, 단순하고 마음이 여린 찰리와는 달리 검은 피부를 가진 아주 지적인 아이들이다. 이러한 환경 속에서 15년을 참아온 찰리에게 드디어 자아분열증이 발생하고, 찰리는 약효가 떨어지면 자신이 갈망하는 또다른 자아인 행크 베일리게이츠로 돌변한다. 행크는 찰리와는 정반대로 거친 말을 구사하고 폭력적인 '뭍지마' 타입의 망나니이다. 이렇게 정반대의 성격을 가진 지킬박사와 하이드인 찰리와 행크도 어느날 공통점을 발견하는데, 바로 찰리가 호송하게된 여자 탈주범 아이린 워터(Irene P. Waters: 르네 젤위거 분)를 동시에 사랑하게 된 것이다. 이제 찰리/행크는 바로 자기 자신의 다른 모습을 상대로 사랑을 쟁취하기 위한 한 바탕 싸움을 벌이는데.

고등학생인 메리에게는 뭔가 특별한 매력이 있다. 사교적이고 활달한 그녀는 학교에서 모든 남학생의 선망의 대상이다. 테드 역시 메리와의 데이트를 꿈꾸던 중 그녀의 약간 모자라는 오빠를 도와준 일이 계기가 돼 메리로부터 데이트 제안을 받는다. 그러나 메리를 데리러 집으로 찾아간 테드는 화장실에서 볼 일을 보던 중 지퍼 속에 자신의 심벌이 끼는 사고가 나는 바람에 구급대에 실려가고 결국 데이트는 무산된다. 13년이 지난 후, 여전히 메리를 잊지 못하는 테드는 그녀를 찾기 위해 사립 탐정을 고용하는데...

볼링 실력자 로이는 그를 노리던 빅 어니에 의해 왼손을 잃는다. 갈고리손의 허름한 중년의 사내로 변한 로이. 어느 날 순진한 아미쉬 교도 이스마엘을 발견하고 그와 똑같이 변장한다. 로이는 이스마엘과 백만 달러 짜리 시합에 나가게 되는데, 볼링을 전혀 모르는 이수마엘에게 로이는 갖가지 것을 가르친다. 여기에 섹시한 창녀 클라우디아가 가세, 사기 볼링 시합에서 상대방을 헷갈리게 만든다.

죽마고우인 로이드(Lloyd Christmas: 짐 캐리 분)와 해리(Harry Dunne: 제프 다니엘스 분)는 둘다 좀 모자라는 빈털털이 노총각으로 돈을 모아 함께 애완 동물 가게를 하는 것이 꿈이다. 운전기사로서 어느날 미녀 매리(Mary Swanson: 로렌 홀리 분)를 공항까지 태우고 가던 로이드는 매리가 공항에 두고 간 가방을 주워서 돌려 주려다가 정체 불명의 괴한들에게 미행을 당하게 된다. 그 가방은 납치당한 매리 남편 바비(Bobby: 브래드 로커맨 분)의 몸값으로 납치범에게 전하려고 매리가 공항에 갖다 두었던 것이었다. 로이드와 해리는 매리에게 가방을 전해주기 위해 아스펜까지 장거리 여행을 하게 되는데 멍청한 로이드가 길을 잘못 드는 바람에 여비까지 떨어져 싸움이 벌어지게 된다. 싸움 끝에 해리가 가방을 집어 던지자, 열린 가방 속에 현금이 가득 들어있다. 두 사람은 평생 처음으로 실컷 돈을 쓰면서 부자집 귀공자 노릇도 해본다. 마침내 아스펜에 도착한 두 사람 매리에게 가까이 다가가는데 성공하지만 로이드가 매리를 사랑한다면서 해리에게 중매를 부탁하는 바람에 일은 한차례 더 꼬이게 되는데...