겉은 교사, 속은 된장녀! 교칙과 격식 따위 쏘쿨하게 무시해주는 마성의 막장 교사 엘리자베스 ! 존 아담스 중학교 교사인 엘리자베스(카메론 디아즈)는 돈 많은 남자친구와의 결혼을 앞두고 보기 좋게 차인 후 어쩔 수 없이 그만뒀던 학교로 다시 돌아온다. 첫 시간부터 영화 감상으로 수업시간을 떼우고, 매일 밤 돈 많은 남자를 낚으러 바를 전전하며, 대마초에 마리화나까지 즐기는 막장교사 엘리자베스. 그런 그녀에게도 희망이 생겼으니 바로 새로 부임한 교사 스콧(저스틴 팀버레이크)이다. 잘 생긴 외모에 돈 많고 좋은 집안인 엄친아 스콧을 찜한 엘리자베스는 그날부터 작업에 착수하지만, 스콧은 도발적인 엘리자베스 보단 다소 가식적이지만 순수해 보이는 동료 여교사 에이미에게 호감을 가진다. 그 와중에 동료 체육교사 러셀(제이슨 시걸)은 엘리자베스에게 호시탐탐 애정을 표하며 둘은 조금씩 마음을 터놓는 사이가 된다.
졸업을 앞 둔 주말, 학교에서 인기 많은 회장인 샌디는 이 순간을 즐기며 지내고 있다. 그러던 어느 날, 샌디의 친구들이 하나 둘씩 사라지기 시작하자 샌디는 친구들 실종의 배후에 복수심에 가득 찬 유령이 있음을 알게 되는데, 그 유령은 바로 몇 년 전 샌디와 친구들이 괴롭혔던 소녀였다. 살아남기 위해, 샌디는 그녀 자신의 과거에 묻어두었던 어두운 비밀을 파헤쳐야 하는데…
고품격 교양 방송을 지향하는 노처녀 아침 뉴스 PD 애비. 강아지보다 고양이를, 외모보다 마음을, 야한 농담 보다는 레드와인과 클래식을 즐기는 남자를 기다리는 그녀 앞에 본능충성지수 100%의 남자가 나타났다! 그는 바로 심야 TV쇼의 섹스카운셀러 마이크. `사랑=섹스, 남자=변태`라는 대담하고 노골적인 내용으로 방송계를 발칵 뒤집은 그가 애비의 프로그램에 출연하게 된 것. 마초 9단 마이크는 남녀 관계에 대한 솔직하고 거침없는 입담으로 완벽한 사랑을 기다리는 내숭 9단 애비의 환상을 무참히 깨버린다. 그러던 어느 날, 마침내 애비 앞에 외모, 능력 매너까지 갖춘 완벽남이 등장하면서 애비와 마이크의 새로운 내기가 시작되는데...
