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Nos anos 90 David (Tobey Maguire) é um jovem solitário, que não é feliz com sua vida e foge da realidade assistindo "Pleasantville", um seriado em preto e branco dos anos 50 onde tudo é agradável. Mas tudo muda bruscamente quando Jennifer (Reese Whisterpoon), sua irmã, que sexualmente muito mais ativa que David, briga com ele pela posse de um estranho controle remoto, que apareceu através de um igualmente estranho técnico de televisão (Don Knotts), que chegou repentinamente logo após eles terem quebrado o antigo controle. Durante a briga eles apertam o novo controle e são magicamente transportados para dentro da fictícia "Pleasantville" e lá se tornam Bud e Mary-Sue Parker, dois personagens da série.

Barbara Covett é uma professora veterena de St. George que fica amiga de Sheba Hart, a nova e carismática professora de artes da escola. Barbara descobre que a amiga está tendo um caso com um aluno e se torna a guardiã desse segredo explosivo.

April (Kate Winslet) e Frank Wheeler (Leonardo DiCaprio) são um casal jovem que vive no subúrbio de Connecticut com seus dois filhos na década de 1950. A máscara da auto segurança esconde a enorme frustração que sentem por não serem completos em seu relacionamento ou na carreira. Determinados a conhecerem a si mesmos, eles decidem se mudar para a França. Mas o relacionamento começa a corroer em um ciclo infinito de brigas, ciúmes e recriminações, e a viagem e seus sonhos correm grandes riscos de acabar.

A história do cantor Johnny Cash (Joaquin Phoenix), desde sua juventude em uma fazenda de algodão até o início do sucesso em Memphis, onde gravou com Elvis Presley, Johnny Lee Lewis e Carl Perkins. Sua personalidade marginal e a infância tumultuada fazem com que Johnny entre em um caminho de auto-destruição, do qual apenas June Carter (Reese Whiterspoon), o grande amor de sua vida, pode salvar.

Alice, uma curadora de arte, é casada com o doutor Bill Harford. Juntos formam um casal perfeito, porém depois de participarem de uma festa, Alice confessa ter tido atração e fantasias sexuais com outro homem, que também estava na festa. Os dois começam a discutir e Bill passa a se perguntar o porquê disto estar acontecendo com ele, então ele vai procurar seu amigo Nick Nightingale, que irá lhe mostrar um mundo de fantasias e jogos sexuais.

Prestes a rodar sua próxima obra, o cineasta Guido Anselmi (Marcello Mastroianni) ainda não tem idéia de como será o filme. Mergulhado em uma crise existencial e pressionado pelo produtor, pela mulher, pela amante e pelos amigos, ele se interna em uma estação de águas e passa a misturar o passado com o presente, ficção com realidade.

O instrutor de tênis Chris Wilton se casa com a jovem Chloé para conseguir um cargo na empresa do sogro milionário, mas começa a traí-la com Nola Rice, a sensual noiva americana do cunhado, que ameaça expor o romance.

Bob Harris (Bill Murray) é uma estrela de cinema, que está em Tóquio para fazer um comercial de uísque. Charlotte (Scarlett Johansson), por sua vez, está na cidade acompanhando seu marido, um fotógrafo workaholic (Giovanni Ribisi) que a deixa sozinha o tempo todo. Sofrendo com o horário, Bob e Charlotte não conseguem dormir. Eles se encontram, por acaso, no bar de um hotel de luxo, e em pouco tempo tornam-se grandes amigos. Resolvem então partir pela cidade juntos. A eles junta-se uma jovem atriz chamada Kelly (Anna Faris), com quem vão viver algumas aventuras pela cidade de Tóquio.

Em Greenwich Village, Nova York, L.B. Jeffries, um fotógrafo profissional, está de molho em seu apartamento por ter quebrado a perna enquanto trabalhava. Como não tem muito o que fazer, fica bisbilhotando a vida dos seus vizinhos com um binóculo. Porém vê algumas coisas que o fazem suspeitar que um assassinato foi cometido.

Lester Burham não aguenta mais o emprego e se sente impotente perante sua vida. Casado com Carolyn e pai da "aborrecente" Jane, o melhor momento de seu dia quando se masturba no chuveiro. Até que conhece Angela Hayes, amiga de Jane. Encantado com sua beleza e disposto a dar a volta por cima, Lester pede demissão e começa a reconstruir sua vida, com a ajuda de seu vizinho Ricky.

Will e Elizabeth estão prestes a se casar quando o lendário pirata Davy Jones, comandante do invencível navio assombrado, aparece para cobrar uma dívida do capitão Jack Sparrow, amigo do casal. A única chance de Sparrow se livrar de uma maldição de Jones é encontrando o baú da morte.

Ulysses Everett McGill está tendo dificuldade para se ajustar a sua pena de trabalhos forçados no Mississippi. Ele consegue fugir da cadeia junto com Delmar e o desajustado Pete. O trio prepara-se, então, para ir atrás de uma fortuna em tesouros enterrados. Sem nada a perder e ainda com as algemas, eles vivem uma incrível aventura.

Em Londres, um ex-tenista profissional decide matar sua mulher, para poder herdar seu dinheiro e também como vingança por ela ter tido um affair um ano antes, com um escritor que vivia nos Estados Unidos mas que no momento está na cidade. Ele chantageia um colega de faculdade para estrangulá-la, dando a entender que o crime teria sido cometido por um ladrão. Mas quando algo sai muito errado, ele vê uma maneira de dar um rumo aos acontecimentos em proveito próprio.

Alice (Heather Graham) é uma promissora pesquisadora londrina que conhece casualmente Adam (Joseph Fiennes), um misterioso alpinista. Em pouco tempo os dois se envolvem em um relacionamento intenso e apaixonado, fazendo com que Alice desista de seu atual namorado. Porém, Alice ainda não sabe que Adam esconde por trás de seu romantismo um terrível segredo.

Um casal (Willem Dafoe e Charlotte Gainsbourg) devastado com morte do único filho, muda-se para uma casa no meio da floresta para superar o episódio, mas os questionamentos do marido, psicanalista, sobre a dor do luto e o desespero de sua esposa desencadeiam uma espiral de acontecimentos misteriosos e assustadores. As consequências dessa investigação psicológica são as piores possíveis.

Leila (Lauren Lee Smith) é uma jovem que adora sexo, se relacionando com os homens através de encontros casuais e sempre de forma breve. Uma noite, em uma festa lotada, ela encontra-se com David (Eric Balfour). Mais tarde Leila e um homem transam atrás da casa, com David e sua namorada observando sua performance de longe. David também transa com a namorada, sendo que seu olhar e o de Leila se cruzam enquanto ambos estão fazendo sexo com outra pessoa. Pouco depois David e Leila começam a namorar e, em seu relacionamento, eles começam a ter necessidades e desejos que vão além do lado físico.

Quando um casal em fuga faz um refém em sua própria casa, a última coisa que eles poderiam imaginar é que a vítima teve um passado sombrio e atormentado. Esse mistério faz com que os três se envolvam em um perigoso jogo de sedução, poder e medo.

Depois de um incidente bizarro, Frank é transportado para um universo animado, o Cool World. Lá, por vários anos, ele é o único humano entre vários personagens animados. Um dia, o cartunista Jack também entra para o Cool World e lança seus olhares devassos em sua própria criação, a beldade loura Holli, que quer se tornar humana. A interação excessiva entre personagens de desenho animado e humanos pode resultar em consequências desastrosas, um risco que Jack parece estar disposto a correr.

A celebração da sexualidade em três gerações. Geralmente, durante o jantar em família, fala-se sobre tudo, exceto sobre sexo. Essa rotina é perturbada quando o filho caçula, Romain, é pego se masturbando e filmando a cena com seu iPhone durante uma aula de biologia. Ele acaba sendo suspenso da escola. A partir de então, o sexo, que era um assunto tabu na casa, torna-se, subitamente, um tema de interesse real, levando os espectadores a se envolverem na vida íntima de cada pessoa da família: os pais, os filhos de 18, 20 e 22 anos e o avô.

Um rapaz de 16 anos consegue entrar na casa de um colega da sua aula de literatura e resolve escrever sobre o fato no seu trabalho de francês. Animado com o dom natural do aluno e o progresso do seu trabalho, o professor volta a apreciar a função de educador dos jovens. Entretanto, a invasão do aluno vai desencadear uma série de eventos incontroláveis.