Apaixonado desde os tempos do colegial por Mary, o trapalhão Ted localiza de novo a garota do seus sonhos 13 anos mais tarde com a ajuda de um investigador particular muito pilantra, que também apaixona-se por ela. Para complicar ainda mais, os dois descobrem que qualquer homem que conheça a deslumbrante Mary fica louco para se casar com ela.
Alvy Singer (Woody Allen), um humorista judeu e divorciado que faz análise há 15 anos, acaba se apaixonando por Annie Hall (Diane Keaton), uma cantora em início de carreira com uma cabeça um pouco complicada. Em um curto espaço de tempo eles estão morando juntos, mas, depois de um certo período, crises conjugais começam a surgir entre os dois.
Um consultor de relacionamentos que trabalha de forma anônima é contratado para ajudar um contador tímido a conquistar a mulher dos seus sonhos. Ele acaba se apaixonando por uma jornalista, porém, e corre o risco de ter sua identidade revelada.
Um astro da música pop dos anos 80 que está tentando ressuscitar sua carreira conhece uma parceira talentosa para compor uma música.
Três meses após um único encontro amoroso com Isabel Fuentes em Las Vegas, o agente imobiliário Alex Whitman descobre que ela está grávida. Enquanto sofre pressão dos dois lados da família, Alex recebe a proposta de uma promoção em Nova Iorque e fica dividido entre sua nova vida em Las Vegas e o sucesso profissional que teria com esta promoção.
Mary Fiore (Jennifer Lopez) é uma conceituada organizadora de casamentos, que consegue transformar qualquer casamento em um evento romântico inesquecível para os noivos e seus familiares. Mas quando ela se apaixona pelo noivo de um dos casamentos que está organizando, começa a perceber que falta amor em sua vida e, por causa disso, se envolve em uma série de confusões.
Após sua despedida de solteiro, Paul amanhece ao lado da dançarina Becky e faz de tudo para que sua noiva não descubra a traição. Mas as coisas se complicam, quando ele descobre que Becky é prima de sua namorada.
Tripp é um homem de 35 anos que ainda não deixou a casa dos pais. Desesperados, seus pais resolvem criar um plano para que ele tome um jeito na vida e saia de casa de uma vez por todas. Assim, eles decidem contratar Paula, uma mulher bela e talentosa, para convencê-lo que chegou a hora de se mudar.
Dona de uma pequena livraria, Kathleen Kelly odeia Joe Fox, proprietário da gigantesca rede de livrarias Foxbooks. Quando os dois se conhecem através da internet, iniciam um romance online intenso e anônimo. Um dia, Joe fica sabendo que a encantadora mulher é sua rival de negócios.
Quando David aluga um novo apartamento, a última coisa que ele quer é companhia. Então Elizabeth aparece, insistindo que o apartamento é dela... até que ela desaparece bem na frente de seus olhos. Ele se convence de que ela é um espírito. Mas ela está convencida de que ainda está viva. À medida que buscam saber a verdade sobre o passado de Elizabeth, o relacionamentos dele muda de ressentimento para romance.
Las Vegas é o sítio ideal para casar por capricho ou com quem se conheceu naquela noite, e para tentar ganhar a sorte grande nas máquinas de jogo. Ambas as coisas acontecem a dois desconhecidos que, após uma festa louca na Cidade do Pecado, acordam na mesma cama e descobrem que casaram na noite anterior... e que um deles ganhou um enorme jackpot, numa das máquinas do Casino, depois de ter usado a última moeda do outro. Não querendo manter-se juntos, os recém-casados planeiam estratégias cada vez mais elaboradas para se enganarem um ao outro e conseguirem pôr as mãos no dinheiro, fazendo uma verdadeira guerra dos sexos.
Um banqueiro londrino, Max Skinner, herda a vinícola de seu tio em Provence, na França. Assim que chega à vinícola, ele conhece uma mulher da Califórnia que diz ser sua prima e dona da propriedade.
Era uma vez uma adorável menina chamada Samantha. Tinha tudo o que poderia desejar e vivia numa linda casa branca - a Casa Branca. No papel de Samantha Mackenzie, Katie Holmes interpreta uma jovem privilegiada que apenas quer ter uma experiência escolar normal, longe da influência dos pais. O único problema é que o pai é o Presidente dos Estados Unidos da América! Mas nada a vai impedir. Por isso, sob vigilância dos Serviços Secretos e contínua exposição mediática, Samantha conhece, e apaixona-se, por um belo estudante universitário... com a sua própria existência secreta.
Abby Richter é uma romântica produtora de um programa da manhã, cuja busca pelo Sr. Perfeito a tem deixado solteira. No entanto, as audiências do programa estão a decrescer cada vez mais e o seu patrão contrata Mike Chadway, uma personalidade forte da TV. Este promete mostrar de forma nua e crua como funcionam as relações entre os homens e as mulheres...
Donna é uma mãe solteira e independente, dona de um charmosíssimo hotel na bela ilha grega de Kalokairi. A filha Sophie vai se casar e Donna convida suas melhores amigas. Mas Sophie, que secretamente sonha encontrar o pai, faz também três convites inesperados. À ilha chegam três homens que pertenceram ao passado de Donna, e qualquer um deles pode ser o pai de Sophie. Em 24 horas, Donna se desespera e a confusão se instala nesta deliciosa comédia, iluminada pelas canções do Abba, as paisagens e o mar azul da Grécia.
Rushon é sexualmente reprimido e pronto para levar as coisas para o próximo nível com sua namorada, Nikki. Mas quando ele chama para um encontro, ela pede para fazer um duplo - trazendo ao longo de sua amiga impetuosa Lysterine, quem Rushon estabelece com seu amigo indecente, Bunz. As coisas vão melhor que o esperado. À medida que a noite passa do restaurante para o quarto, os dois homens fazem uma busca maluca pelo que certamente irá completar a noite: preservativos.
O intelectual Carlos aparentemente não está sendo carinhoso o suficiente com Ana, sua esposa. Após muitos anos viajando, Tomas, um amigo do casal, reaparece para visitá-los. Enquanto isso, no apartamento da frente, a insatisfeita Andrea e Miguel, seu marido mulherengo, recebem Maria em sua casa. A presença dos convidados na vida dos dois casais acaba despertando sentimentos reprimidos e reflexões sobre a vida amorosa de todos.
Tom é um homem bem sucedido que sempre que pode se encontra com Hannah, sua melhor amiga. Quando Hannah viaja a negócios para a Escócia, onde passa 6 semanas, Tom descobre-se apaixonado por ela. Decidido a pedi-la em casamento assim que retorne de viagem, Tom é surpreendido ao saber que ela voltou noiva de um belo e rico escocês. Chamado para ser a "madrinha" do casamento, Tom reluta mas aceita o convite. Seu objetivo agora é impedir que o casamento de Hannah aconteça e tentar conquistá-la de uma vez por todas.
Os planos de Brad e Kate de viajar para um local exótico no Natal dão errado e o casal acaba passando o feriado visitando parentes de ambos os lados. Enquanto Brad conta as horas para se livrar de parentes aparentemente malucos, Kate começa a ponderar suas escolhas e não acha que sua família seja tão maluca.
Oliver (Ashton Kutcher) e Emily (Amanda Peet) se conhecem em um vôo que cruza os Estados Unidos. Ele é um recém-formado que procura seguir um cronograma rígido para sua vida, de forma que consiga alcançar sucesso profissional o mais rapidamente possível e também encontrar o amor de sua vida. Ela é espontânea e indisciplinada, do tipo que prefere ver aonde a vida leva ao invés de fazer planos para o futuro. Oliver e Emily imediatamente sentem atração um pelo outro, mas as características de ambos são incompatíveis. Durante os sete anos seguintes eles se encontram periodicamente, mas tudo parece conspirar para que eles sempre estejam separados.
