Several groups of Italians experience amusing adventures and tests of character on the Caribbean island of Antigua. Some of the characters are there simply for rest and relaxation, while others act with different motivations. Multiple plot lines unfold simultaneously as different characters' stories are presented.
Irving Rosenfeld é um grande trapaceiro, que trabalha junto da sócia e amante Sydney Prosser. Os dois são forçados a colaborar com Richie DiMaso, um agente do FBI que infiltra Rosenfeld no mundo da máfia. Ao mesmo tempo, o trio também se envolve na política do país, através do candidato Carmine Polito. Os planos parecem dar certo, até a esposa de Irving, Rosalyn, aparecer e mudar as regras do jogo.
Mesmo passando por problemas financeiros delicados e tendo o relacionamento com sua esposa bastante desgastado, Checco promete a seu filho Nicolò uma incrível viagem de férias caso ele consiga boas notas no colégio. O garoto tira dez em todas as matérias...
