Conrad é um homem gay que vive em Nova York. Ele também é CEO de uma agência de publicidade e, por natureza, um maníaco por controle. Embora Conrad ainda esteja apaixonado por se EX, Martin, ele contrata um jovem Garoto de Programa australiano chamado Tyler, primeiro por uma noite e depois para trabalhar em sua empresa. As coisas ficam cada vez mais complicadas quando Conrad tenta reacender as coisas com Martin. Enquanto isso, Tyler (que se chama Ian) se apaixona por Michael, seu novo supervisor
Darren Silverman (Jason Biggs), J.D. McNugent (Jack Black) e Wayne Lessefier (Steve Zahn) são grande amigos desde a infância tendo atravessado juntos as fases de suas vidas, desde a passagem pela equipe de futebol do colégio até a formação de uma banda que toca covers de Neil Diamond. Porém, quando Judith (Amanda Peet) surge em suas vidas, tudo muda. Silverman logo começa a namorá-la e aos poucos se afasta dos amigos e a da banda. Certos de que Judith não é a garota ideal para Darren e dispostos a afastá-lo dela, eles resolvem reunir Darren com seu grande amor de infância, Sandy (Amanda Detmer), que está em vias de se tornar uma freira. E, para completar o plano, eles resolvem sequestrar Judith e forjar sua própria morte, a fim de que Darren e Sandy possam se aproximar ainda mais.
A man plays table tennis with a robot. During the course of the game the robot increasingly take on human mannerisms and becomes competitive. Soon, they both realize the game is no longer about winning.
A wealthy young woman about to marry a noted playboy comes across his diary, and as she reads it, she begins to discover that her intended husband isn't quite what he seems to be.