Skeeter Bronson solta a imaginação contando elaboradas histórias de dormir para sua sobrinha, sempre se colocando como o herói, e contando ainda com a colaboração criativa da menina, que enriquece com idéias criativas e acontecimentos exóticos em cada uma delas. E então... a mágica acontece. Essas fantasias se transformam em realidade no dia-a-dia de Skeeter, fazendo com que seus dias se tornem uma aventura na busca do seu próprio final feliz.
Ao caminhar pela praia, Theresa Osborne (Robin Wright) encontra uma garrafa com uma carta romântica e extremamente sincera, pois era também uma despedida, um adeus. Ela fica tão impressionada que usa os meios que dispõe trabalhando como jornalista em Chicago e tenta saber quem escreveu a carta. Ela então descobre que foi escrita por Garret Blake (Kevin Costner), um construtor de barcos da Carolina do Norte, para Catherine (Susan Brightbill), sua esposa, e, ao conhecê-lo, fica sabendo que Catherine faleceu precocemente. Em pouco tempo surge uma atração mútua entre Theresa e Garret, mas os fantasmas que ele carrega não permitem que ele viva este novo amor por completo.
