Travis (George Newbern) está a poucos dias de se casar com Stephanie (Leslie Hope), mas durante a compra de um carro, conhece Jonni (Kimberly Foster), a garota de seus sonhos e fica num impasse, à beira do altar.
Aspiring director Eddie moves from the Midwest to Los Angeles, where he rooms with his cousin and attempts to establish himself in advertising — but he doesn't have much luck. Seeking something worthwhile, Eddie decides to shift his focus to looking for love through a video dating service. He goes through one bad date after another, but the only thing he finds interesting about the service is Peggy Kellogg, one of the employees.
Em Los Angeles Joe Friday (Dan Aykroyd), um detetive da polícia, cumpre a lei rigidamente, mas seu novo parceiro é Pep Streebeck (Tom Hanks), um tira honesto mas com um comportamento bem diferente. Eles são designados para investigar alguns roubos estranhos, que incluem uma cobra de nove metros, a juba de um leão, alguns produtos químicos que, se corretamente combinados, produzem um gás letal e todos os exemplares da última edição de BAIT, uma conhecida revista masculina. Nestes roubos os assaltantes deixam sempre a sua marca: um cartão com as iniciais P.A.G.A.N. Enquanto investigam o caso se infiltram em uma estranha cerimônia, na qual vêem Connie Swail (Alexandra Paul), uma virgem que será sacrificada. Eles conseguem salvá-la e Joe fica apaixonado por ela, que ajuda a dupla a desvendar o mistério por trás dos crimes.
Hoops McCann (John Cusack) é o filho de um craque do basquete, mas após se formar no colegial só sonha ser um bom cartunista e em escrever e ilustrar uma história de amor. Além disto deseja entrar na escola de arte. Para ajudá-lo a encontrar seu objetivo George Calamari (Joel Murray), um amigo, o convida para passar o verão em na ilha de Nantucket. Na viagem eles se metem em confusões quando salvam Cassandra Eldrich (Demi Moore) de um bando de motoqueiros. Na ilha Hoops e George, juntamente com os amigos de George, tentam ajudar Cassandra, pois ela precisa pagar três mil dólares da hipoteca da casa do seu avô em uma semana, sendo que se não conseguir a casa irá para os Beckersted, uma gananciosa família que pretende despejar pessoas para construir no lugar um restaurante de luxo.
