Natalie (Rebel Wilson) é uma jovem arquiteta bastante cética em relação ao amor, que se empenha para ser reconhecida por seu trabalho. Um dia, ao saltar do metrô, ela é assaltada em plena estação e, ao reagir, acaba batendo com a cabeça em uma pilastra. Ao despertar em um hospital, ela descobre que, misteriosamente, foi parar dentro de um filme de comédia romântica.
Myles e Brody são melhores amigos com duas maneiras muito diferentes de encontrar o amor. Desiludidos com suas vidas amorosas atuais, eles fazem um pacto para ficarem juntos se nenhum dos dois encontrar amor em dez anos. Agora, com dois meses de atraso, ambos os amigos partiram para fazer o que for preciso para evitar acabar como o último recurso de cada um.
