Violet (Greta Gerwig), Rode (Megalyn Echikunwoke) e Heather (Carrie MacLemore) são grandes amigas que estudam na mesma universidade. Logo elas se aproximam de Lily (Analeigh Tipton), uma aluna que foi transferida há pouco tempo. Juntas, elas criam um programa para ajudar alunos deprimidos usando caixas de donuts e aulas de sapateado. Não demora muito para que, em meio às novas tarefas, elas acabem se interessando por alguns garotos do campus que conhecem.
Nova York, início dos anos 80. A era disco está chegando ao fim. Em uma das mais badaladas discotecas da cidade, um grupo de jovens se encontra, dança e se diverte. Charlotte Pingress (Kate Beckinsale) e Alice Kinnon (Chloë Sevigny) são recém-formadas e trabalham em uma editora. À noite, procuram novos amores nas pistas de dança. Alice está de olho em Tom Platt (Robert Sean Leonard), um advogado ambientalista que acaba de romper com a namorada, e no publicitário Jimmy Steinway (Mackenzie Astin), mas seu jeito tímido e conservador não a ajuda muito. Em contrapartida, Charlotte é sexy e extrovertida, no entanto vive dando conselhos duvidosos para a amiga. Quando decidem dividir um apartamento (juntamente com Holly) os conflitos começam e cada uma passa a procurar o seu próprio caminho.
Triângulo amoroso entre membros da alta sociedade na Nova York de 1870. Um homem nobre se casa com uma moça bem educada e bonita, porém sem charme, e acaba se apaixonando por uma mulher independente com um passado escandaloso.
Um dos grandes filmes independentes americanos dos anos 1990, o sucesso Metropolitan do roteirista e diretor Whit Stillman é uma comédia sobre as desventuras românticas de um jovem de classe média em meio à sociedade debutante da cidade de Nova Iorque.
