Taped for HBO in August 1998, on the final date of Jerry Seinfeld's tour appearances at New York City's Broadhurst Theater, I'm Telling You for the Last Time presents the standup comedian's so-called "final" standup, or at least his final tour with the standup material that made him famous.
Eddie Adams (Mark Wahlberg) é um jovem de 17 anos sexualmente bem-dotado. Ele é descoberto por Jack Horner (Burt Reynolds), um diretor veterano que o transforma em Dirk Diggler, uma celebridade da subcultura do mundo pornô no apogeu dos anos 1970. O sucesso faz com que Eddie se envolva no mundo das drogas e a súbita fama pode ter seu preço.